1998年，布拉德皮特的女朋友还是格温妮丝帕特诺。两人将于1995年凭借电影《SEVEN》结缘，恋爱3年后结婚。但是突然离婚的女人一度让彼得情绪非常低落，甚至进入疗养院接受精神治疗。
从1994年开始播出的《老友记》播出了四季，詹妮弗安妮斯顿是集众多爱情于一身的美国恋人。
布拉德皮特的经纪人和著名歌手斯丁相遇，美国安妮斯顿和布拉德皮特开始了约会。
安妮斯顿出席彼得的新电影首映会时，媒体还没有注意到。直到有消息说彼得从后门牵着安妮斯顿的手悄悄溜走。
至此，好莱坞历史上最受瞩目的恋情开始曝光，这位金童玉女在随后的7年里一直是美国人津津乐道的话题。
七年恋爱留下的虐狗拍了无数张照片，可以看出一个男人爱一个女人的眼神是什么样的，一个女人爱一个男人的眼神是什么样的，这个镜子问题是什么样的。
2000年7月，安妮斯顿和布拉德皮特正式结婚，两人的婚礼相当豪华，许多好莱坞名人出席。两位新人把唯一的新婚照片拍摄权交给了法国某媒体，收益都捐给了慈善机构。
“当我的生活与简有牵连时，我看到了光明，她教我如何过上更好的生活。我问了她问题后，她回答了yes，我知道我们订婚了。我为她买了戒指，自己设计的。
谈论结婚的那天：“我很震惊。(关于约会和婚姻)那真的很漂亮。在你真的走到那一步之前，你永远体会不到那是什么感觉。在此之前，我一直怀疑婚姻和所有的意识，但当这一切真的发生在我身上的时候，是多么幸福的感觉。——这是我人生中最美好的夜晚。"
两个人的结婚戒指上刻着布拉德珍。皮特自己设计的。
老朋友们的一位演员参加了，爱德华诺顿也参加了。
接着是不断的虐狗生活。
老朋友拍摄期间有情人节。布拉德皮特在珍的化妆室里放了整家玫瑰，写着“我爱我的妻子”。
皮特也作为家人客串了一位老朋友。
珍的爱情宣言：
我嫁给这个男人是因为他
是我今生至爱。世界上最好闻的味道是你爱的那个男人的味道
我要为布拉德皮特做一辈子的奶昔！
他是布拉德，你知道。布拉德，穿上你的衣服！布拉德，关上门！布拉德-你知道，他不是他们的“布拉德皮特”，他是我的布拉德皮特。
我无法再找到一个比布拉德更棒的男人，他依然为我打开门，送上鲜花。他是世界上最可爱的傻瓜。
紧紧相拥的两个人眼里是满满的幸福感。
“在珍妮弗之前从来没有任何一个女朋友可以触及到我的内心，但是她做到了，她是唯一的一个！珍是我的天使，我的生命，只要与她在十步之内的范围我就能感受到幸福！”
两人就这样甜甜蜜蜜，一直到了2004年。那一年，皮特接下了电影《史密斯夫妇》，并和女主角安吉丽娜朱莉传出恋情。
2005年1月，皮特和珍妮宣布分居，而几天之前，两人刚刚加勒比岛度过新年假期。
2005年8月19日，在洛杉矶高等法院完成离婚手续。
这么拍戏是会搞出事情的。
布拉德与安妮斯顿结婚4年多，婚后共同财产共计约6000万美元。根据他们达成的协议，两人贝弗利山庄共同拥有的豪宅归安妮斯顿所有，这套房子当时市价为2900万美元。两人共同创建的电影制片公司“B计划电影出品公司”自创立以来，成功推出12部独立制片的电影（包括导演蒂姆·波顿执导、约翰尼·德普主演的高票房电影《查理和巧克力工厂》）当时市值至少在5000万美元以上。
当初爱得那么痴缠，最后还不是要分割财产……
尽管当事人否认婚内出轨，但2005年8月从朱莉曾乘坐过的私人飞机中搜到过一封表白情书，据推测是朱莉所写。
“打从第一眼看到你，我就知道你将是我的灵魂伴侣，也将会是我孩子父亲的最佳人选。我很难过有人会因此受伤，但命中注定我俩应该在一起，即使让詹妮弗受伤我也不在乎，我深信你会回到我身边。”
也难怪在后来的采访中，珍妮称，婚姻带出了她怀疑、恐惧及缺乏安全感的一面。
两个美女。两个名女人。两个吸金女王之间也是暗战不断。
离婚后不久，安妮斯顿曾对《名利场》杂志记者哭诉，“现在，我孤单么？是的。我沮丧么？是的。我郁闷么？绝对啊。
有报道指出，珍妮在接受美国杂志《Vogue》采访时，第一次公开指责安吉丽娜·朱莉插足自己与布拉德·皮特的婚姻“一点不光彩”。但被珍妮否认。
据说，朱莉曾经打电话给安妮斯顿道歉，但安妮斯顿并没接受这个道歉，只是说：“你过好你的日子吧。”
据传，2009年时，40岁的安妮斯顿曾借酒壮胆致电皮特，没想到接电话的是安吉丽娜·朱莉。安妮斯顿听到的是朱莉的坦白直言：“我恨你。”听说电话中二人隔空开骂“炮火四射”，吵得不可开交。
2013年10月，安妮斯顿拍新片《鸟为食亡》时，发现片中另一女主角竟然叫“安吉”(Angie)，和朱莉的小名一样，当场发飙要求改剧本。朱莉养子梅铎斯上网发现父母八卦，追问：“珍妮佛是谁？”这也令她暴跳如雷。
以上这些都是据传，没有证据。但见面不说话，坐飞机也避开对方，确是实打实的。
安妮斯顿与朱莉都计划乘坐英国航空公司一架飞机，从洛杉矶飞往伦敦。当负责VIP服务的航空公司工作人员发现2人可能挨着坐时，立即通知了安妮斯顿。后者立刻更改航班，在前夫布拉德·皮特的未婚妻启程一天之后飞赴伦敦。但这不是唯一巧合的地方。安妮斯顿与朱莉在伦敦停留时都喜欢住在多尔切斯特酒店（Dorchester），而这次两人都选择下榻其他地方。
时过境迁。安妮斯顿也早已开始了自己的第二段婚姻。
2015年1月，安妮斯顿和老公一起恩爱亮相影评人选择奖颁奖典礼，与安吉丽娜·朱莉同台。这是二人自2009年奥斯卡金像奖之后，首次再度同场现身。安妮斯顿接受提问时大方赞赏朱莉的《坚不可摧》拍得很精彩。
“我觉得该是时候结束了。”“那些传闻无聊又陈旧，就像一双旧皮鞋，现在我们就买双闪闪发亮的新鞋子吧。”
与其说她们和对方和解，不如说，是和过去的自己和解。
