大的糖烟酒交易会的纪录片，我和三个电影学院的学生商量先找些广告拍拍。”一天晚上，在卡拉OK厅，他们碰到了河南一家葡萄酒厂的人，“我给编了个广告语：‘想活九十九，常饮某葡萄酒’。厂长特别高兴。后来厂长说，给我们拍个广告吧，多少钱?我们一咬牙说8000，厂长二话不说，给了1.6万，拍两个!”当时高晓松的工资才200元，公务员工资才72元，四个人拿着1.6万元，像犯了罪一样。“两个广告的制作费用大概是2000多元，剩下的钱四人分了，每人揣着3000大元。平生第一次赚那么多!”
那时候，老狼已毕业，进了一家外企上班，每月工资400元，所以每次见面都是老狼请客。后来高晓松买了辆车，林肯，老狼要去跟女孩约会，高晓松就载他去，跟女孩见面后，老狼就说：“这我司机，小高!”
兄弟决裂
广告公司坚持了两年，1994年他关掉了公司，高晓松正式在音乐上花起了心思。他成立了一个民谣小分队。他和老狼、沈庆几个当年校园民谣的中坚分子，决定要把作品集合起来出一张合辑，于是到处找唱片公司。刚开始时连连碰壁。直到后来他们遇到了当时在大地唱片任职的黄小茂。
1994年，由大地唱片发行的《校园民谣I》合辑出版，高晓松和老狼正式进入音乐圈，并以《同桌的你》获得当年度几乎所有流行音乐奖之最佳金曲、最佳作词、最佳作曲，包括全国观众评选的央视春晚最受欢迎节目一等奖，那张专辑更成为十年来销量最高的原创专辑。高晓松和老狼彻底红了起来。
高晓松说：“老狼的妈妈是文工团里的，老狼要去当歌手，他妈妈极力反对，认为儿子没这本事，说他们团里那么多歌手，老狼那嗓子要真能唱早唱了，但半年后有演出找到老狼，他妈妈的话锋已经改了，说3万元肯定不去，起码也4万……”
1995年，高晓松和老狼的关系直线下滑，经常吵架。吵架的主要原因是两人在音乐上的分歧，“老狼的耳根软，经常听别人说校园民谣没意思，他特别想转型玩摇滚，但我特别坚定，两人吵得不可开交。”一次两人在酒馆里喝酒，又吵了起来，桌子都掀翻了，高晓松还差点拿椅子砸老狼。两人决裂，直到两年后有次高晓松在酒吧里正好碰到老狼，两人这才一笑泯恩仇。
闪婚闪离
高晓松第一次的婚姻是在1999年，和第一任妻子沈欢的相识颇具戏剧性：当时驾车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，一见钟情。第二天，经过他们俩共同朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，对方答应，两人闪婚。那时候，高晓松在拍电影《那时花开》，片子的女主角原本叫“琛子”，高晓松最后改成了“欢子”，而两人的结婚典礼也是在沈欢的家乡常州举行。不过，不长的时间，他们的婚姻就分崩离析了。高晓松后来说，是“大崩溃”――婚姻崩溃、经济崩溃。
李皖在《两个高晓松》一文中透露，高晓松进了酒吧，旁边有陌生女孩，没一分钟就蹭过去，三言两语套上，然后海聊，然后驱车送女孩回家。据称高晓松当年向“欢子”求婚时，就是用烟蒂烫手腕，烫到第三个印记时，对方同意了。
其实，作品中总带着诗人气质的高晓松，最著名的一段感情，反而不是那段很艺术、很戏剧的“三日闪婚”，而是和歌手阿朵的恋情。形象性感，作风大胆的阿朵，和高晓松相识，源于两人的合作。高晓松为阿朵写过歌，而两人相恋的消息也随之传开。这期间，甚至传出了阿朵和高晓松结婚的消息，两人对于有关感情的传闻，一向以否定来回应，但是圈内人都知道，这段感情是真的。不过，两人最终也没修成正果。
幸福生活
高晓松成名后的事已不是秘密，近几年他移居美国后比以往低调了很多，对于他自己的事情，媒体已很少提起。高晓松说，当年自己年少得志，同龄人那时都还只是刚毕业，他显得特别与众不同，但十多年后的今天，他那一代基本都混出头来，自己也就变得平凡。
高的现任妻子是河南人，1988年生，两人相差近20岁。有称两人认识没多久就结婚了，当时女方还在美国读大学，2007年产下女儿。2007年的一天，身在美国洛杉矶的高晓松给国内的亲友发来短信：“喜得一女。”这时大家才知道高晓松结婚了。可是，对于自己那个80后的漂亮妻子，高晓松很低调，不肯透露。网上有传闻称他和妻子是在美国认识的，当时女孩才刚大学毕业，两人一次在机场邂逅，迅速发展起来，对于这个说法，高晓松予以全盘否定，究竟实情如何?他还是不愿透露，只说：“如果我是艺人，或许有义务公布个人生活，但我只是个幕后工作者，没有义务把这些私生活跟外界交待。”不少人认为，四十多岁的高晓松娶了个比自己年龄小一半的妻子，多少会有代沟，但高晓松并不这么认为，“即使是同一代人，性格上也有差异，差异是人的问题。跟代沟没关系。”
早前有报道说高晓松的80后娇妻劈腿搞婚外情，导致婚姻破裂，高晓松现场举手亮起婚戒，力证婚姻无恙。高晓松提出一个独特的观点来证明夫妻之间的和谐，他认为老婆的年轻反而是他们相互融洽的关键，“她跟我一起的时候还很年轻，甚至还没进入社会，所以她的基本世界观都是我塑造的。相比之下，找一个年龄比较大的、被周围圈子的人塑造出来后你再去改的妻子，后者多累人啊，而且更容易产生分歧。我老婆对这个世界的看法，甚至听什么音乐、看什么电影，都是受我影响的，所以我们大部分的想法都很一致，我觉得这样很幸福。”
对簿公堂
2001年，高晓松以侵犯名誉权为由将全国19家媒体及经纪人戴粼告上了法庭。这源于女歌手筠子的自杀事件及他与经纪人戴粼的纠纷，而根据筠子母亲的公开信，高晓松曾和筠子有过感情和经济纠纷。
2006年，高晓松在博客上发表文章，声称准备起诉韩寒。原因是韩寒未经其同意，在著作《三重门》里全文引用了其作品《青春无悔》的歌词，并发出律师函，原因是“挺哥们陆川和其父亲”。在那场和韩寒的骂战中，高晓松并未占得上风，被戏谑为“高处不胜寒”。
特立独行
担任2009年快女评委的高晓松和包小柏因为曾轶可而互相对掐，尽管其中有炒作成分，高晓松挤兑包小柏“不懂金子、不会乐器、不懂曾轶可的天才”，而他随后担任曾轶可的制作人，成功让“绵羊音”上位。
随后高晓松当评委上瘾，在《中国达人秀》等节目中频繁露面，被网友戏称为“植物大战僵尸”里的“倭瓜”。
对日前的药家鑫案，高晓松曾在微博高调表态，“即便他活着出来，也会被当街撞死，没死干净也会被补几刀……鉴于西安音乐学院学生集体支持药家鑫，今后音乐界将不接受他们”，从而名噪一时。
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