四面楚歌作为经典的故事成语，最早的出处是《史记项羽本纪》，“项王君壁斗河，士兵吃得少，韩军和诸侯兵包围的数量重。”晚上温、汉、浚四周都在唱楚歌，项王大惊，说：‘汉、楚得到了和平吗？他是楚人太多了。”，这里司马迁用白色描写手法来描述战争的情况，四周都是楚歌的字面理解，但在后世的使用中，四面楚歌的象征意义更广泛、更实用。描写处境困难，孤立无助。
至于项羽为什么沦落到四面楚歌的境界，应该说是从人物性格开始，性格决定命运。这是千古真理，项羽是千宗英才，自视过高，刚愎自用，这与他的出身有关。项氏一族是楚国的贵族、守门员，他的父亲是楚国的铁匠，项羽从小受到的非常勇猛，出身高贵，天赋异禀，注定项羽高人一等。他的自负不难理解。这是他和乳房的致命差别。刘邦出身草根，时政期浓，能很好地体会社会底层的人情百态。这对于刘邦以后笼络人心至关重要，刘邦的出身也能得到占社会大多数的平民阶层的支持。
所以，为什么项羽四周楚歌，这和项羽的性格有很大关系，而且在俊河战役中败下乌江逃跑，换成刘邦可能会越过乌江企图东山再起，但是对于自负的项羽来说，失败的绝望已经降低了他的自信心，还不如自残。
四面楚歌是谁出的计谋，据史书古籍记载，四面楚歌应该是刘邦旗下谋士张良出的计谋。张良这个人谁都知道。既然聪明，他本来就是儒教出身，让项羽逃不出江东，自取灭亡对自负的项羽来说不是难事。所以刘邦采用张良的计谋，让包围项羽的军队唱楚国的民歌。果然像张良一样，在四处听到楚国的民谣后，项羽知道江东已经屈服于刘邦，再也无力统治天下了。沮丧地逃到乌江面对江东是自己的故乡，江东长老、持刀自导自演，一代孝雄被四面楚歌的公心计击败，所以自信对一个人来说很重要，要打击一个人最强大的创伤，要比打击他的自信心打击得大得多，张良深知这一点。
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