第一，靠山不稳。虽说当时董卓权倾朝野，但是经过观察，曹操发现董卓无大志，而且没有治国理政的才能，其行为也荒诞不经，引起了公愤，世家大族不支持他，百姓痛恨他，所以曹操得出结论，董卓掌权不得长久，所以得另寻靠山。
第二，重新站队。曹操知道董卓不可靠，董卓的对立面就是以王允为首的官僚集团，王允大寿曹操不请自去，受到冷落羞辱也坚持就坐。为了得到王允的信任，为了融入以王允为首的官僚集团，曹操必须得有所表示，而刺杀董卓则是最好的投名状，一旦成功也会以大功而封高官。
第三，重塑形象。东汉末年宦官专权，祸国殃民，臭名昭著。曹操是宦官之后，所以名声不好，投靠董卓后其名声更是一落千丈。既然董卓不可靠，未来想要干一番大事，首先得挽回名声。刺杀董卓，无论成败如何，曹操必定名声大振，成了名副其实的英雄，形象就变得高大上了。后来曹操以英雄之名可以与袁绍等并列诸侯，仁人志士也因他英雄之名来投，就真的名副其实了，曹操也就完成了干大事的原始积累。
曹操刺杀董卓，其风险还是可控的。毕竟曹操已经深得董卓信任，后来刺杀未遂，曹操还是得以脱身。而刺杀事件却可以给曹操带来非常大的好处，可以说是决定命运的转折点。所以，刺杀董卓对曹操来说利大于弊，值得干。
