说起宋江的人，大家都不太喜欢。
既无冲锋陷阵的本领，又无料敌制胜的计谋，而且胆小委琐，行事龌龊，不像好汉行径。但为何众好汉却请他来做梁山之主？这中间自然大有道理。且看宋江，出身乃是郓城县的一名小吏，大家看书中像高廉、梁中书、慕容知府等都有裙带姻亲关系，根子硬、后台多，出了事情也无非就是降职调任而已。而小吏，有了责任却都着落在他的身上。更有一番苦处，催租纳税、缉凶捉人等，都是下面小吏等具体操办，得罪人处极多。若碰上东溪村晁天王这样的一方豪强，石碣村阮氏三雄这等“钉子户”，也是为难。若是惹恼了这等人，也不是耍处。因此这做吏也是不易。为人太正直也是不行。
书中评价宋江“吏道纯熟”。宋江做小吏深谙此道，官府黎民、黑白两道，玩得滴溜溜转。你看宋江到处结交江湖好汉，见面礼一出手往往就是十两银子，给武松是十两，给李逵也是十两，看来这十两银子是宋江结交好汉的通价。书中写过卖梨的郓哥得了五两银子，就说够他老爹三五个月的用度了，看来这十两几乎可以让郓哥老爹过上一年！用现在的生活费计算，起码也要2000－3000元左右吧（考虑郓哥老爹乃是穷老头子，平时定然省吃俭用，不会太过奢侈）。
宋江哪里来得这许多钱？总不成宋代公务员的工资高得离谱？恐怕这不可能。除了宋江能贪污点公款外，我觉得恐怕还是黑道上来得钱居多。你看梁山泊派刘唐给宋江一送就是一百两金子。宋江得了这黑道上来的黑钱，向上打点知县，中间结交雷横、朱仝等有权有势的人，下面还结纳唐牛儿等闲汉，因此上下人等无不称赞宋江。宋江却更好从中取事，更多干些不法勾当。赚得更多的钱。这样“良性循环”，使得宋江黑白两道统吃，自己落了个仗义疏财的好名，却还落下许多金银来包阎婆惜之类的二奶。电视剧《黑冰》中，王志文演的毒枭郭小鹏说过：“多一项法律制度，就多了一种暴利的机会。（大意）”来钱最容易、利润最大的事，莫过非法的勾当，而宋江实为黑道中的一把大保护伞。
其实细数起来，宋江做得好事并不多，坏事倒有不少。像在清风寨时，宋江自行设计赚秦明上山（当时也没有军师吴用参与，看来宋江也并非完全无谋之人，不过他这谋可比较狠毒），这计策定得十分毒辣，让军士假扮成秦明，杀害了城外的数百名无辜百姓，还连累了秦明的妻子家人遭害。梁山后来虽然也常常赚人上山。但最为残酷无情，不合人心的恐怕就是这次行为了，而主谋正是宋江。且看晁盖等劫生辰纲时也没有将杨志及军卒们都杀了灭口，上了山后就开始约束喽罗们不伤客商的性命。另外对于白胜这等供出自己来的“叛徒”，晁盖不计前嫌依然加以营救，宋江却让唐牛儿替自己背了个大黑锅而发配充军，从此不管不问了。种种方面都看得出晁盖的仁爱之心比宋江强多了。
宋江小吏做得久了，这对上阿谀奉承、对下恐吓呵斥的演技十分纯熟。到了梁山上后，宋江小吏的本领又得到进一步发挥。宋江“架空”晁盖一节，众人各有评论。不管是宋江有心无心，架空晁盖之客观事实，当是不假。这也是宋江从做小吏中悟出来的。但凡当大官的整日里迎来送往、吃酒做乐。具体的事情多让小吏去办。而小吏在其中，无形中权势倍增，更不知得了多少好处。宋江上了梁山，照样使出这等手段来，像打祝家庄什么的，宋江都抢先去，表面是拥护爱戴晁盖，实际上渐渐把持了梁山大权。这等伎俩，似晁盖等耿直好汉哪里得知。
