在香港票房纪录年度冠军《审死官》中，吴孟达、周星驰，这种人物关系在他们合作的作品中很少见，但他的喜剧特色和在正剧中的出色表演可以同时表现出这个人物滑稽猥琐的两个方面，从而生动地塑造人物个性，迎合电影的喜剧气质。
吴孟达在周氏喜剧的不可或缺性由此可见，周星驰剧中故事通常都是演绎小人物的悲剧，这在《武状元苏乞儿》变现的父子关系，在《破坏之王》变现出猥师徒悲剧。那份非喜剧的深情和感情仍能实时触动观众的心。在周星驰的喜剧里吴孟达所饰演的配角丰富立体，正邪两面转换自如。不仅自己能够制造笑点，还能轻松从周星驰那里接住笑点，这是其他配角所不能代替的。
在日后的喜剧里，《喜剧之王》里吴孟达证明了自己能够驾驭这种角色。不仅配合周星驰完成喜剧，还协助他完成悲剧。从《赌圣》到《九品芝麻官》再到后来的《大话西游》和《少林足球》，他演绎的喜剧绝非停留在搞笑上，他是一个在剧情中留下深情的人。
在《行运一条龙》，《百变星君》中吴孟达的表演都收放自如，而在非喜剧中，吴孟达一直也没有缺席过。在香港金像奖最佳影片《跛豪》中饰演的凶狠的黑道人物金牙炳，该片成为当年的年度票房第三，仅次于《逃学威龙》和《飞鹰计划》。此外和黎明吴倩莲主演的《都市青年》不仅口碑好，而且票房也不错。
与周慧敏刘青云合演的《女校风云之邪教入侵》，和刘德华王祖贤合演的《庙街十二少》，与张学友合演的《飞虎精英之人间有情》，与张敏元彪合拍的《碧血剑》，与朱茵合作的《的士判官》。吴孟达的正剧演出都是非常出彩的。从1990年到1993年的四年间，吴孟达拍片达到60多部，成为当时片约最多的知名配角。
在吴孟达最红的90年代，很多的制片人和导演都这样尝试让他脱离周星驰在其他喜剧中充当配角，失败的作品不少，好的作品也有。这其中与刘德华林青霞合演的《绝代双骄》，这是吴孟达脱离周星驰以后演绎最为出色的香港喜剧武侠片，不仅保持自己一贯的无厘头风格，也和演对手戏的叶德娴配合的天衣无缝。
纵然这些喜剧没法和《武状元苏乞儿》、《大话西游》等相提并论，但从那时商业角度来说，吴孟达是脱离周星驰以后去的巨大成功的配角演员。到目前为止我们可以客观的下结论，将影片质量和数量两方面都演绎的非常出色的演员中，他是和周星驰配合的最成功的演员，他是港片中各种类型电影中当之为愧的黄金配角。
更是除了周星驰以为为观众贡献欢乐最多的一位，为香港电影在90年代的繁荣发展做出来特殊贡献。2009年夏天，吴孟达和赫邵文、释小龙重聚，这一画面被曝光后，让许多的影迷惊喜不已，他又让我们想起乌龙院那些纯真的欢乐。
遗憾的是过去那么多年，自从传说和周星驰闹翻以后，两人至今没在公开场合重聚过。这几年里，周星驰和张柏芝重聚了，和莫文蔚重聚了，每次看到那些新闻照片，影迷总会想起他们的荧屏形象，想起那些令人愉悦的台词。
如果有一天，周吴两人喜笑颜开的重聚了，在面对这一新闻画面时，你会想起哪些耳熟能详的经典台词呢?不管怎样，都会产生因时光远去而产生的忧伤。感叹那些无拘无束观看喜剧的青春时光。
