为宦官之后的曹操在少年时过着纨绔子弟的生活，然而，当曹操步入官场后，却表现出了一派公正严明的“能臣”形象。但这也触怒了当时的权贵豪强，使曹操的仕途屡屡受挫。心灰意冷的曹操甚至一度回家做了隐士。
纨绔少年
曹操的父亲曹嵩，曾任三公之一的太尉，位高权重。而曹嵩本姓夏侯，后来成为纵横四朝的大宦官曹腾的养子。所以，曹操的父、祖均是显赫朝廷的重臣。少年曹操作为权贵子弟，自然是一副贵公子的做派，放纵无度，史书称其“任侠放荡，不治行业”。
所以，在当时人看来，曹操与其他纨绔子弟没有什么区别，并不认为他以后会有太大的出息。但曹操的叔父却对这个整日游手好闲的侄子非常担忧，屡次建议曹嵩对曹操严加管教。曹操在得知叔父经常向自己父亲打小报告后，非常恼怒，决心整治叔父一把。
有一天，曹操在路上正巧碰见了他的叔父，就马上装出嘴歪眼斜的样子，叔父赶忙上去询问曹操出了什么事，曹操说自己这是中了风，叔父赶忙跑去向曹嵩报告。但当曹嵩兄弟二人赶到曹操出事的地方时，却又看到他好端端地站在路旁，好像什么事也没有发生。曹嵩就问曹操到底怎么回事，曹操回答：“我本来就没有中风，是因为叔父不喜欢我，所以才会跟您说我的坏话。”从此之后，无论曹操叔父向曹嵩说什么，曹嵩都不再相信了。
曹操失去了叔父的束缚，于是变得更加放纵起来。但梁国桥玄、南阳何顺却看到了曹操非同寻常的一面。桥玄同曹嵩一样，曾任太尉，有一次，甚至对曹操说：“我见过的天下名士有那么多，但从来没见过像你这样的人，你要好好努力，我老了，将来我的妻子和儿女就托付给你了。”当时的名士许子将也评价曹操为：“治世之能臣，乱世之奸雄。”
仕途坎坷
曹操年过20,刚刚举行了加冠之礼，就被举为孝廉，入朝廷做了郎官。这在当时是高官子弟最为常见的入仕道路，做了郎官，就相当于预定了职位，曹操的前途可谓一片明朗。但曹操被授予的官职，却是一个相当容易得罪人的活－洛阳北部尉。
洛阳作为国都，下设有洛阳县，具体负责京城及其周边地区的日常事务。而洛阳北部尉，则是分管洛阳北部地区治安的长官。之所以说这个职位容易得罪人，是因为洛阳周边居住有大量的达官显贵，而这些达官显贵往往十分飞扬跋扈，不仅视朝廷法令为无物，更是经常干一些非法的勾当。
所以在洛阳周边地区负责治安是一项非常棘手的工作。曹操刚一入职，就派人修缮了官廨，并造数十枚“五色棒”，悬挂在门前。明令如果有豪强触犯法律，一律用五色棒杖毙，真是一派万象更新的景象。
然而那些豪强并不理会这个愣头青曹操，只当他是“新官上任三把火”，依然我行我素。直到某天深夜，当时权宦蹇硕的叔父公然违反禁令，深夜出行，被人发现逮捕，送至曹操官廨。曹操面对当时朝廷最有权势的宦官的叔父，没有丝毫犹豫，决然派人将其杖杀。
这一事件犹如爆炸性新闻一般，迅速在京师内外传播开来，京师内外的权贵纷纷收敛了自己嚣张的气焰，同时也恨透了曹操。
但曹操秉公执法，并无可以挑剔之处。所以那些近侍宦官就纷纷向皇帝称赞曹操秉公执法，建议让曹操升迁，企图将其调离洛阳。最终，曹操被迁为顿丘令，远离了是非之地。此后，曹操又被朝廷征为议郎，重返洛阳。但又恰逢第一次党锢之祸，大将军窦武、太尉陈蕃被杀，朝廷完全落入宦官之手。
曹操作为议郎，目睹朝廷昏暗，屡次上书进谏，但终究不为皇帝所采纳。曹操此时也开始变得心灰意冷，干脆从此不再上书。
数年后，黄巾起义爆发，曹操临危受命，以骑都尉的身份参与到了平定颍川黄巾军的战役中。
黄巾起义被平定后，曹操又被任命做济南相。而这济南相也跟当年的洛阳北部尉一样，都是“烫手的山芋”。当时的济南国共有十来个县，其中有八个县的长官都接受了豪强的贿赂，以致贪赃枉法，与豪强狼狈为奸，吏治极为混乱。不仅如此，当地豪强更借助祭祀神灵的名义，向民间大肆敛财，搞得当地民众日渐贫穷、苦不堪言。
而曹操则依旧延续了当年在洛阳做北部尉时严刑峻法的作风，刚一上任，就将这八个涉嫌贪污的县级长官罢免，并且禁断当地祭祀那些在国家规定范围以外的神灵。如此一来，不仅济南国内的吏治得到了极大的改善，也使那些豪强不能再以祭祀为名义剥削平民。史书记载济南由此“政教大行，一郡清平”。
但曹操在济南相的位置上也没有坐太长时间，不久就又被朝廷征召回朝。其中的原因史书没有记载，但估计与触怒当地豪强不无关系。后来朝廷又任命曹操做东郡太守，但此时的曹操已经彻底心灰意冷，他放弃了这次机会，向朝廷称病返家，过起了隐士般的生活。在家乡的曹操过得可谓优哉游哉：他在城外单独筑起了一间小屋，春夏之时在屋中研读经书、《左传》，秋冬之际就外出游猎，自娱自乐。
奸雄之路
然而这样悠闲的生活只维持了很短的一段时间，不久后就被朝廷的紧急征召所打破。原来，此时在西北边地，金城郡（今甘肃兰州）的边章和韩遂杀害刺史、郡守举兵作乱，聚集了十余万的叛军，天下震动。军情紧急，把控朝廷的宦官为了巩固京师防卫，特别设置了“西园八校尉”，而曹操所任的典军校尉，就是八校尉之一。
正当危难关头，汉灵帝驾崩，一场决定东汉王朝命运的密谋由此开始酝酿：大将军何进与袁绍等人密谋趁皇帝驾崩之际诛杀宦官，夺回由宦官把控的朝政。曹操虽然有宦官背景，但还是毅然加入了反对宦官的行列中。
一次，何进与心腹大臣商议招引外地的军队入京“清君侧”的事，曹操对此提出反对意见，他认为要除掉宦官，只需将其首领诛杀就好，不必大动干戈。但何进不仅听不进曹操的忠言，反倒痛斥其对宦官抱有同情心。
在当时，宦官的势力遍布朝野，甚至连军队都任其摆布。因此，这一密谋的成败，不仅关乎整个东汉王朝的命运，也同样关乎曹操本人的生死存亡：宦官权势一手遮天，如果政变不成，那么曹操必将难逃一死。乱世将起，曹操即将被历史的乱流卷入漩涡深处。
曹操后来的经历，大家应该都知道，讨伐董卓，收编黄巾军势力大增，逐鹿中原统一北方，为北魏建国打下基础，成就了一代袅雄。
时势造就英雄，不可否认曹操具有很高的军事才能，如果不是处在乱世之中，他或许是历史上一位纯粹的文学家。
