风吼叫，下雨，贝壳在风流。1986年贝卢斯科尼买下米兰后，这位亿万富翁成为体育界人士。
在他手下，红黑军团战绩斐然，一度站在欧洲之巅。然而跟球队的荣誉相比，老贝的风流事迹更让人瞠目结舌。像小罗、帕托、罗比尼奥组成所谓的三贱客，四处寻花问柳时，一把年纪的老贝依旧聊发少年狂，而且事情一件比一件大。在2007年，老贝为挽回婚姻，特意向第二任妻子道歉，而且还是登上大字报。只是风头一过，老贝狐狸尾巴又露出。他跟五位美女在花园调情的事情又被狗仔队抖出来。在照片里，贝卢斯科尼坐在藤椅上，两大美女坐其左右大腿。让人惊讶的是，前米兰主席不安分，一只手伸进一位美女的上衣里。在2013年，老贝把这家欧洲媒体告上法庭，索赔8.5万英镑。
这一年最过分的事情还是忘年恋事件，他跟一位18岁的模特诺米·莱蒂齐亚举止亲密。在一次生日宴会上，老贝还给她戴上一串6000美金的项链。对外界传言，老贝不屑一顾，他称两人仅仅是普通的友谊关系。这话一出，女模特的前男友就忍不住出来辟谣，说我们分手，皆是这两人总在一起造成的。女儿芭芭拉也看不过去，在接受采访时，跳出来跟老爸唱反调，称对父亲沉迷于少女模特一事感到很震惊。美女模特一事导致老贝第二段婚姻走到尽头。不过离婚一事还是让老贝焦头烂额，双方围绕财产分配事情战斗了一阵子。对于老贝，第二任妻子称之患上性瘾症。
在2010年，老贝在豪宅里组织荒诞晚会。一位摩纳哥的非法移民当时声称自己已经24岁，参加了宴会。可实际上，这位风尘女仅仅17岁。在之后的生活里，这位风尘女又涉嫌偷盗。老贝利用自己的影响力，让警察大事化小小事化了。然而此事被曝光后，老贝被万人唾骂。又因为涉及未成年人案，此事越闹越大，甚至诉讼到最高法院。直到2014年，老贝才被判罚无罪。
然而2011年注定是老贝的风光年，在四月份，狗仔队又曝光老贝在自己豪宅招来一帮花枝招展的女性。据悉，这帮美女又是跳艳舞，又是脱衣服，逗得老贝笑逐颜开。之后，七十多岁的老贝提刀上阵，与一帮角色扮演的美女打了一架。这事曝光后，老贝声称这是对手打击报复。可是紧随其后，一系列的艳照爆出，很多风尘女接受采访，对此事供认不讳。
风光事情不少，多一件，老贝也无所谓。对于买春一事，前米兰主席从来没有承认过。但是，他也表示自己不是圣人。在2011年的一段录音中，前米兰主席就说自己在夜里和八个女人打了一架打输了。除此之外，在一份长达三百多页的法律文件中，老贝也被揭露出在米兰豪宅里包养了至少14位妖艳女子。
七十多岁依旧风流倜傥，前米兰主席注定婚姻多舛。在2013年，77岁的老贝又跟28岁女友弗朗西斯卡·帕斯卡尔秘密结婚，两人相差49岁。在2014年，两人离婚。至此，老贝三段婚姻皆告失败。
