在苏州，从群体上讲没有比洞庭东山和洞庭西山这两处的人更具典型性了。细细品味，江湖上的“钻天洞庭”这个词儿，似是赞叹——精明能干，无物不营，无地不去。然而这赞叹中却也明显地带着一种嘲讽和揶揄——嘿嘿，惯于削尖脑袋地去钻营，连无路可上的天庭，他们都有办法去钻营呢!
明清以来，在江南以商业资本之巨、活动范围之广、经营能力之强都堪称雄的商帮是徽商，然而，颇善“钻天”的洞庭商帮却能与之分庭抗礼，以之佐证的是洞庭商帮和徽商相提并论而流传于民间的一句谚语“钻天洞庭遍地徽”，一天一地，平分江南秋色。
诸多著述对于十大商帮尽管分法不尽相同，但商帮主体大多是以数省或一省为单元，再以下的就是以府或几个县。在这些著述中，以县以下的一两个乡而命名为中国古代商帮的只有一个，那就是苏州属县吴县下辖的东山人和西山人组成的洞庭商帮。
洞庭山人的从商活动，早在北宋元丰年间(1078一1085）就已开始，但真正成为一个商人集团，是到明中叶以后东山大商人王惟贞，是王彦祥第三子。其一脉后来出了一个历明宪、孝、武三朝，官至内阁大学士的山中宰相王鏊。就是这个山中宰相的祖辈，深谙积著之术，善于理财，从而打下了王氏家业的基础。
家族的经商灵魂，始终萦绕在东西山的一代代人的心中。19世纪后半叶太平天国攻占南京、苏州等地，江南震荡，东西山人顿失经济的地盘和依托，于是群趋沪江。自是时起至20世纪前半叶，由于中国社会所发生的变化，国内的其他商帮大多衰落，而洞庭商帮却在上海滩上实现了它的近代转型——纷纷占据外国洋行和银行买办的职位。
生于东山的清初文人翁澍于清康熙二十八年(1689)修撰成书的《具区志(卷一三)·人物》载了明至清初洞庭商人的行踪轨迹。
东山翁氏——“翁百万”（翁笾）的父亲翁参时，就经商清源。因大行善举，“义举震齐鲁间”。自翁少山(即翁笾)时，“江北闻其名，非翁少山布勿衣勿被”。
东山席氏——早在席左源和席右源时他们就北走齐燕，南贩闽广，以致“布帛衣履天下，名闻京师、齐鲁、江淮”。
此外，东山葛氏经商于徐淮、施氏在明代时就经商淮扬，等等。
相比之下，西山商人就大相径庭了。他们的主要活动地区在长江沿线。西山沈氏——明初时沈季文就往来于淮楚间。稍后有沈恺，“壮游荆襄”。其后沈冕，长期经商于荆襄间。沈宾经商于湖湘，沈宾之子沈棠年少就经商于淮海、荆州等地。沈九华客居楚地，开店设肆。清代康熙年沈氏后人沈升，因家贫欠债，经营荆湖之地10余年。沈启芳也逐利该地，家日隆起。
西山秦氏——明朝时秦隆就“壮游名区，达荆楚”。秦仁因家贫，放弃学业而转营商业他东至齐鲁未获成功。又改到西山商人萃集的沅湘之地，为人从事贩运贸易前后达20年。
西山郑氏——郑宜诚在潇湘云梦间贩运，郑以杰在同一地经商，数年间拥资百万。郊禄溪从外舅服贾于楚。郑泰，世代业贾，长而干练，贩木于吴楚之间。
西山邓氏——从明末至清，有不少人在长江干线经商。邓文经营楚汉间40余年、邓秉臣随父商于楚，“自少至壮，往来于三湘七泽间”。邓学敏，吴头楚尾，贾舶往来，长沙及其世业地。邓士瀛同父辈数人一起经营楚南。邓玉相，依靠先人经营遗资，遍及三湘七泽间。邓大木，承其先祖遗业，在汨罗江畔经理农田数百亩。
西山徐氏——西山徐氏商人兴起于清初。徐四宣家贫，“问生于外，自是历皖豫，溯荆襄，往来数年而资有所积”。徐学贡，“三湘七泽间，足迹几遍”。徐三函家贫，无以逢给，营运于楚，家境逐渐饶裕。
西山孙氏——明后期即有不少人贸迁于荆襄，如孙炳贩米湖广，孙大璇兄弟三人经商湖广四川，孙经设业楚南，服贾达40年，孙锟服贾楚南、经营数载。
从整体上讲，西山人大多经商于洞庭湖畔，更似乎存在着一个洞庭湖情结。
当年范彝财色尽得，泛舟五湖，引起多少人的艳羡。他经商成功，一定给太湖流域的人们留下深刻印象。
审时度势，把握时机，这是聪明的商人的做法，而洞庭商人就是这样聪明的商帮。洞庭商人没有与徽商、晋商在盐业和典当经营上争夺市场，而是扬长避短，稳中求胜，利用洞庭湖得天独厚的经商条件贩运起米粮和丝绸布匹。
他们还不断更新观念，开拓经营新局面，向外部世界发展着。尤其是鸦片战争后，在作为金融中心的上海，洞庭商人利用自己的“钻天”之术，开辟了买办业、银行业、钱庄业等金融实体和丝绸、棉纱等实业。在新的历史背景下，从事着不同于以往的商业活动，由此，洞庭商帮产生了一批民族资本家，走上了由商业资本向工业资本发展的道路。
洞庭商人十分讲究具体的经营手段，而这些手段看起来则非常符合现代经商的要求。洞庭商人也非常注意市场信息，时常预测行情，在经商过程中，洞庭商人会根据市场行情与商品交换的情况变化而变化自己的经营策略，不拘于成见，只要有利就行。洞庭商人还会根据当地实际情况，比如商人资金和民风特点，因地制宜的采取独特的经营方式。