2004年，李宝英先后出演了电视剧《爱情万岁》、《张吉山》、《水花村的人们》、《最后之舞》，电影《我的哥哥》，短剧《罗春香VS安梦龙》、《邂逅》等。
2005年，李宝英首次担纲女主角，出演日日剧《美丽的你》，获得KBS演技大赏新人演技奖。同年，李宝英主演历史剧《薯童谣》，获得了SBS演技大赏新星奖。
2006年，李宝英参演了电影《卑劣的街头》，获得第14届春史电影节最佳女新人奖。后出演了偶像剧《再见先生》和《游戏女王》。
2011年，李宝英出演电视剧《爱情万万岁》，饰演离婚女。同年，获得MBC演技大赏迷你剧系列优秀女演员奖。
2012年，李宝英参演KBS2水木剧《赤道的男人》，凭借此剧获得KBS演技大赏中篇电视剧部门女子优秀演技奖。后主演电视剧《我的女儿素英》，最高收视率达47.6%，凭此剧入围了第49届百想艺术大赏TV部门女子最优秀演技奖。
2013年，李宝英同李钟硕搭档主演了赵秀沅导演作品《听见你的声音》，该剧最高收视率达26.2%，凭借该剧获得年度SBS演技大赏最高演技大赏。
2014年3月，李宝英主演SBS月火剧《神的礼物-14天》，此剧为她婚后首作，也是她第一次尝试演妈妈的角色。
11月，在《听见你的声音》原班人马打造的《匹诺曹》中，李宝英在第3集中以彗星导航语音声音的形式特别出演。