丞相陈平，是阳武县户牖乡人。小时候家里贫困，爱好读书，有三十亩田地，只跟哥哥陈伯住在一起。陈伯一直耕种田地，听任陈平外出游学。陈平长得身材高大，相貌英俊漂亮。有人对陈平说：“你家里很穷，究竟吃了什么东西而长得这么胖？”他的嫂嫂嫉恨陈平不顾家庭，不从事生产，就说：“也不过就吃些糟糠而已。有这样的小叔子，不如没有。”陈伯听说后，就赶走妻子，把她休了。
等到陈平长大成人，可以娶媳妇了，富户人家没有谁愿意把女儿嫁给他，而娶贫家女子做媳妇陈平又觉得羞耻。过了很久，户牖有个富人叫张负，张负的孙女五次嫁人，而每次丈夫都早早死了，没有人敢娶她。陈平却想得到她。乡里有丧事，陈平因为家贫，到丧家帮忙，早去晚归十分卖力。张负在丧家看到了他，特别看中魁梧英俊的陈平，陈平也因为这个缘故很晚才离开。张负尾随陈平来到他家里，他家就在靠着外城墙的偏僻小巷里，用破席当门，但门外却有很多贵人停车留下的车轨痕迹。张负回到家里，对他的儿子张仲说：“我想把孙女许配给陈平。”张仲说：“陈平家里很穷，又不从事生产劳动，全县的人都嘲笑他的所作所为，为何偏偏要把女儿嫁给他呢？”张负说：“哪有像陈平这样相貌堂堂的人会久居贫贱的呢？”最后还是把孙女嫁给了陈平。因为陈平家里穷，就借给他钱作聘礼，又给他置办酒席的钱以便让他娶妻过门。张负告诫他的孙女说：“不要因为陈平家里贫穷的缘故，就不恭谨地侍奉他们。侍奉哥哥陈伯要像侍奉父亲一样，侍奉嫂嫂要像侍奉母亲一样。”陈平娶了张家的女儿后，资财日益富饶，交游的范围越来越广。
乡里祭祀社神，陈平做了主刀分祭肉的人，分配祭肉时非常均匀。乡中父老们说：
“很好，陈家的孩子分配祭肉很公平！”陈平说：“唉呀，如果让我陈平治理国家，我也会像分祭肉一样公平！”
陈涉起兵在陈县称王，派周市攻取平定魏地，立魏咎为魏王，在临济与秦军互相交战。陈平在此以前就已经辞别哥哥陈伯，跟其它少年一起到临济去侍奉魏王咎。魏王任命他为太仆。向魏王进言，魏王不听从；有人谗毁他，陈平就逃走了。
过了很久，项羽攻城略地到达黄河边上，陈平前去归附他，跟随他入关灭秦，赐给陈平卿的爵位。项羽东去在彭城称霸王的时候，汉王回师平定三秦，向东进军，殷王背叛楚国。项羽于是封陈平为信武君，率领魏王咎在楚国的宾客前往，攻打并降服殷王而后返回。项王派项悍拜陈平为都尉，赐给他黄金二十镒。没过多久，汉王攻占殷国。项王大怒，将要诛杀平定殷国的将吏。陈平害怕被杀，于是封存好项王所赐的黄金和官印，派人归还项王，而陈平只身走小路带剑而逃。渡黄河的时候，船夫看他是个魁梧的美男子，又是一个人独行，就怀疑他是逃亡的将领，腰中应该藏有金玉宝器，目光紧盯着他，想杀掉陈平。陈平害怕，就解开衣服赤身露体帮船夫撑船。船夫知道他一无所有，这才打消了杀他的念头。
陈平就到修武投降了汉军，通过魏无知求见汉王，汉王召他进去相见。当时万石君石奋担任汉王的中涓，接受陈平谒见，引他进去拜见汉王。陈平等七个人都进去拜见汉王，汉王赐给他们食物。汉王说：“吃完后，就到客舍去休息吧。”陈平说：“我是为大事而来的，所要说的话不能超过今天。”于是汉王跟他交谈并且很喜欢他，问道：“你在楚国的时候官居何职？”陈平说：“做都尉。”汉王当天就拜陈平为都尉，让他为汉王陪乘，并负责监护军队。将领们为之哗然，说：“大王今天得到一个楚国的逃兵，还不知道他的本领大小，就立即与他同乘一辆车，并且反而让他监护军中的老将！”汉王听到后，对陈平更加宠信。于是陈平跟随汉王向东讨伐项王。到达彭城，被楚军打败。率军撤回，沿途收聚散兵到达荥阳，任命陈平为亚将，隶属于韩王信，驻军广武。
绛侯、灌婴等人都诋毁陈平说：“陈平虽是个魁梧的美男子，但也不过像帽子上的饰玉罢了，内中未必有什么本领。我们听说陈平在家的时候，跟他的嫂子私通；侍奉魏王没被容纳，就逃去投靠楚王；投靠楚王后又不合意，就又逃来归附汉王。如今大王赐给他高官，让他监护军队。我们听说陈平接受诸将的贿赂，给钱多的就得到美差，给钱少的就得到苦差。陈平，是个反复无常的乱臣，希望大王明察。”汉王怀疑陈平，召来并责备魏无知。魏无知说：“我所讲的，是他的才能；陛下所问的，是他的品行。如今即使有尾生、孝己的德行，但却无补于战争的胜负，陛下哪有闲功夫用他们吗？目前楚汉相互对峙，我推荐擅长奇谋妙计的人才，只考虑他的计谋是否真的有利于国家。况且跟嫂子通奸、贪爱钱财就值得怀疑吗？”汉王召来陈平责备说：“先生侍奉魏王不相合，就投奔楚国，现在又背弃楚国前来追随我，讲信义的人难道都是这样三心二意的吗？”陈平说：“我侍奉魏王，魏王不能采纳我的计策，所以离开他去侍奉项王，项王不能信任人，他所信任和喜爱的，不是项氏宗族就是妻子的兄弟，虽然有奇才也不能任用，我于是离开了楚王。
听说汉王能够任用人才，所以归附大王。我两手空空而来，不接受钱财就没有资金费用。如果我的计谋有可以采纳的，就希望大王采用；如果没有可采纳的，钱财都还在，请允许我封存好送交官府，并请大王准许我带着这把骨头离去。”汉王于是向他道歉，给了他许多赏赐，任命他为护军中尉，监护所有的将领。各位将领这才不敢再说什么。
此后，楚军发动猛攻，截断汉军的粮道，把汉王包围在荥阳城。过了很长时间，汉王十分忧虑，请求割让荥阳以西地区跟楚军讲和，项王不答应。汉王对陈平说：“天下纷扰混乱，什么时候能够安定呢？”陈平说：“项王的为人，恭敬而爱人，清廉守节、喜好礼义的士人大都归附于他。至于论功行赏，授予爵位和封邑，项王却非常吝啬，士人也因此不再归附他。如今大王傲慢而不讲礼仪，清廉守节的士人不来归附；但是大王能够把爵位封邑慷慨地送给别人，那些品行顽劣、贪利无耻的人士也大多来投汉王。如果能够去掉双方的短处，吸收双方的长处，天下在挥手之间就可以平定了。然而大王却恣意侮辱别人，不能得到清廉守节的士人。但是楚国也有可以扰乱的地方，项王的忠诚刚正的臣子如亚父范增、钟离繻、龙且、周殷等辈，不过几人而已。大王如果能拿出几万斤黄金，施用反间计，离间楚国君臣，使他们互生疑心，项王为人猜忌多疑，听信谗言，必定使楚国内部互相残杀。汉王趁机发兵攻打，就一定能打败楚军。”汉王认为有道理，于是拿出四万斤黄金交给陈平，让他任意支用，不过问他的支出情况。
陈平用大量金钱在楚军内部开展反间工作以后，散布流言说钟离繻等将领为项王领兵征战，功劳很大，然而始终不能得到封地而称王，想跟汉王联合，消灭项氏而瓜分楚地。项羽果然产生怀疑，不再信任钟离繻等人。项王已经怀疑钟离繻等人，就派使者到汉军那里探听情况。汉王准备了最高规格的菜肴，让人端进来。看到是楚王的使者，就假装惊讶地说：“我以为是亚父的使者，原来是项王的使者！”又让人把菜肴端走，换上一些粗劣的食物给楚王的使者吃。楚王的使者回去，把情况详细报告了项王。项王果然对亚父范增大生疑心。范增想迅疾攻下荥阳城。项王不信任他，没肯答应。范增听说项王怀疑自己，就愤怒地说：“天下事大局已定，君王好自为之！我请求带着这把老骨头退休回家！”范增回归，还没到达彭城，就因为背上的毒疮发作而死了。陈平于是趁夜派二千名女子从荥阳城东门出城，楚军就去攻打她们，陈平就和汉王从荥阳城西门连夜逃了出去。于是回到关中。收拾残兵再次东进。
第二年，淮阴侯攻破齐国，自立为齐王，派使者报告汉王。汉王大怒，破口大骂，陈平暗中踩了踩汉王的脚。汉王也醒悟过来，于是很好地招待齐王的使者，终于派张良去册立韩信为齐王。把户牖分封给陈平。汉王采用陈平的奇计妙策，终于灭了楚国。陈平曾经以护军中尉的身份跟随汉王平定了燕王臧荼的叛乱。
汉六年，有人上书告楚王韩信谋反。高帝询问各位将领，众将说：“赶快发兵活埋这小子算了。”高帝沉默不语。又问陈平，陈平一再推辞，说：“各位将领怎么说的？”高帝就把将领们的话全都告诉了他。陈平说：“这人上书说韩信谋反，还有别人知道吗？”高帝说：“没有。”陈平说：“韩信知道吗？”高帝说：“不知道。”陈平说：“陛下的精锐部队与楚王的军队相比谁的强？”高帝说：“比不上他的军队。”陈平说：“陛下的将领用兵打仗有能超过韩信的吗？”高帝说：“没人比得上他。”陈平说：“如今军队不如楚兵精锐，将领的才能也不能跟韩信相比，却发兵攻打他，这是促使他发兵作乱，我私下为陛下感到危险。”高帝说：“怎么办呢？”陈平说：“古代天子巡视天下，会合诸侯。南方有云梦泽，陛下只需出去假装巡游云梦，在陈县会合诸侯。陈县，在楚国的西部边界，韩信听说天子以友好的态度外出巡游，势必会认为无事而到郊外迎接陛下。等拜见的时候，陛下乘机逮捕他，这只不过是一个力士就能办到的事情。”高帝认为有道理，于是派出使者告诉诸侯到陈县相会，说：“我将南下到云梦巡游。”高帝于是随即出行。还没有到达陈县，楚王韩信果然到郊外的路上迎接。高帝预先埋伏好武士，见韩信到来，就立即把他抓住捆绑起来，装在后车里面。韩信喊道：“天下已经平定，我本来就应当被烹杀！”高帝回头对韩信说：
“你闭嘴。你谋反，已经很明显了！”武士把韩信反绑起来。于是在陈县会见诸侯，彻底平定了楚地。高帝回到洛阳，赦免了韩信，重新让他做淮阴侯，而与功臣们剖符确定封地。
于是和陈平剖符，世世代代不断绝封号，封他为户牖侯。陈平推辞说：“这不是我的功劳。”高帝说：“我采用先生的计谋，克敌制胜，不是你的功劳又是谁的？”陈平说：“如果不是魏无知，我怎么可能得到进用？”高帝说：“像你这样，可以说不忘本了。”于是又赏赐魏无知。第二年，以护军中尉的身分跟随高帝在代地攻打反叛的韩王信。仓猝间来到平城，被匈奴包围，七天没吃上饭。高帝采用陈平的奇计，派人去见单于阏氏，包围因此得以解除。高帝脱身出来后，对陈平的计策加以保密，世间无人知道。
高帝向南经过曲逆，登上城楼，看到城中的房屋十分宽大，说：“好壮观的县城啊！
我巡行天下，只见过洛阳跟这个县一样。”回头问御史说：“曲逆的户口有多少？”回答说：
“起初秦朝的时候有三万多户，其间多次发生战乱，许多人逃亡躲藏，如今现存五千户。”
于是就诏令御史，改封陈平为曲逆侯，全县都给他做食邑，取消以前所封的食邑户牖乡。
此后曾经以护军中尉的身分跟随高帝平定陈议和黥布的叛乱。一共出过六次奇计，每次都增赐封邑，一共六次增赐封邑。有的奇计非常秘密，世间没人知晓。
高帝平定黥布的叛军后归来，伤病得很厉害，缓缓回到长安。燕王卢绾反叛，高帝派樊哙以相国的身份率兵攻打叛军。出发后，有人进谗言诋毁樊哙。高帝发怒说：“樊哙见我生病，就希望我死。”采用陈平的计谋，把绛侯周勃召到床前接受诏令，说：“陈平速乘传车载上周勃取代樊哙统率军队，陈平到达军中就立即将樊哙斩首！”二人受诏以后，急驰传军，还没到达军营，路上商议说：“樊哙一是高帝的老朋友，功劳很大，而且又是吕后的妹妹吕？的丈夫，和高帝有亲戚关系并且地位显贵，高帝因为愤怒的缘故，想杀了他，恐怕将会后悔。宁可把他囚禁起来交给高帝，让高帝自己诛杀他。”没有到达军中，就建立盟坛，用天子的符节召见樊哙。樊哙接受诏令，立即被反绑起来装上囚车。
传递押送到长安，而让绛侯周勃代替他统率军队，平定燕国反叛的各县。
陈平在路上听说高帝驾崩，害怕吕？进谗言而使吕后发怒，就急驰传车先行。路上遇到使者诏令陈平和灌婴驻守荥阳。陈平接受诏令，立刻又急驰来到宫中，哭得很悲哀，就在高帝灵前向吕后奏报出使的事情。吕太后哀怜他，说：“你很辛苦，可以出去休息了。”陈平害怕谗言加身，因此坚决请求在宫中宿卫。太后于是任命他为郎中令，说：
“辅佐教导孝惠帝。”此后吕？的谗言才未能得逞。樊哙被押到长安，就赦免并恢复了他的爵位和封邑。
孝惠帝六年，相国曹参去世，任命安国侯王陵为右丞相，陈平为左丞相。
王陵，原来是沛县人，当初是县里的豪强。高祖微贱的时候，把王陵当兄长一样侍奉。王陵没什么文化，经常意气用事，喜欢直言。等到高祖在沛县起兵，进入咸阳，王陵也亲自聚集几千名党徒，驻在南阳，不肯跟从沛公。等到汉王回师攻打项羽的时候，王陵才率军归附汉王。项羽把王陵的母亲弄来安置在军营中，王陵的使者到来，项羽就让王陵的母亲面向东坐，想以此招降王陵。王陵的母亲私自送别使者，哭着说：“替老妇我告诉王陵，要恭谨地侍奉汉王。汉王，是忠厚的长者，不要因为老妇我的缘故，而怀有二心。老妇我以死送别使者。”于是伏剑而死。项王大怒，烹煮王陵的母亲。王陵终于跟从汉王平定天下。因为他跟雍齿关系很好，而雍齿，是高帝的仇人，而且王陵本来无意跟从高帝，因为这些缘故而被晚封，封为安国侯。
安国侯担任右丞相后，过了两年，孝惠帝驾崩。吕后想立吕氏家族的人为王，询问王陵，王陵说：“不行。”询问陈平，陈平说：“行。”吕太后发怒，就假装把王陵提升为皇帝的太傅，实际上不重用王陵。王陵愤怒，称病辞职，闭门不出，最终也没有上朝拜见皇帝，七年后去世。
罢免了王陵右丞相之职，吕后就提升陈平为右丞相，以辟阳侯审食其为左丞相。左丞相不参与国家大事，常在宫中处理平常所发生的事情。
审食其也是沛县人。汉王在彭城战败，向西退逃，楚王抓来太上皇、吕后做人质，审食其以家臣的身分侍奉吕后。此后跟随汉王打败项羽，被封为侯，受到吕太后的宠信。
等到担任丞相，住在宫中，百官都要通过他决断政事。
吕？往常因为陈平以前为高帝谋划逮捕樊哙，多次进谗言说：“陈平做丞相从不治理政事，整天喝美酒，玩弄妇女。”陈平听说后，饮酒作乐日甚一日。吕太后听说后，暗自高兴。当着吕？的面对陈平说：“俗话说‘小孩和妇女的话不能信’，只看你对我如何了。不要害怕吕？说你的坏话。”
吕太后立吕氏家族的人为王，陈平假装听从。等到吕太后去世，陈平与太尉周勃合谋，最终诛灭了吕氏家族，拥立孝文皇帝，陈平是这件事情的主谋。审食其被罢免丞相职务。
孝文帝即位，认为太尉周勃亲自率军诛灭吕氏，功劳最大；陈平想把尊位谦让给周勃，就称病引退。孝文帝刚刚即位，觉得陈平病得很奇怪，就去询问。陈平说：“高祖的时候，周勃的功劳不如我陈平。到了诛灭吕氏家族，我的功劳也不如周勃。愿意把右丞相的职位让给周勃。”于是孝文帝就任命周勃为右丞相，位居第一；陈平调任左丞相，位居第二。赐给陈平黄金一千斤，增加封邑三千户。
没过多久，孝文皇帝已经更熟悉国家大事了，上朝时问右丞相周勃说：“天下每年判决的案件有多少？”周勃谢罪说：“不知道。”又问：“天下每年的钱粮收支是多少？”周勃又谢罪说不知道，紧张得汗流浃背，羞愧得不能答话。于是文帝又询问左丞相陈平。陈平说：“有专门负责的人。”文帝说：“谁是专门负责的人？”陈平说：“陛下如果问判决案件的事，就询问廷尉；问钱粮方面的事，就询问治粟内史。”文帝说：“如果各项事务都有主管的人，那么你负责的是什么事呢？”陈平谢罪说：“主管大臣官员。陛下不知道我才智低下，让我勉强居于宰相职位。宰相，对上辅佐天子调理阴阳，顺应四时，对下抚育万物适时生长，对外镇抚四夷和诸侯，对内亲附百姓，使公卿大夫都能胜任各自所担负的职责。”孝文帝于是称赞。右丞相周勃大为惭愧，出来后责问陈平说：“你平时为什么不教我应对！”陈平笑道：“你身居丞相职位，不知道丞相的职责吗？况且陛下如果问起长安城中的盗贼数目，你也想强行回答吗？”于是绛侯周勃知道自己的才能远不如陈平。没过多久，周勃称病请求免除他的丞相职务，陈平成为左、右合一的丞相。
孝文帝二年，丞相陈平去世，谥号为献侯。儿子共侯买继承侯位。共侯买在位两年去世，儿子简侯恢继承侯位。恢在位二十三年去世，儿子何继承侯位。何继位二十三年，犯了强夺他人妻子的罪行，被处以死刑，封国被废除。
当初陈平说：“我多用阴谋诡计，这是道家所禁止的。我的后代如果被废黜，也就完了，最终不能再兴起，因为我多用阴谋诡计，造成的祸患太深了。”此后他的曾孙陈掌凭借和卫氏的亲戚关系，希望能够接续陈氏原来的封号，然而最终没能实现。