双枪将董平，作为水浒后期才粉墨登场的人物，在水泊梁山自然属于无威望、无功绩、无人缘的“三无”人员。但就是这样的“三无”人员，入伙梁山后，却位列马军五虎将之一，地位显赫。究竟董平为何能初来乍到便位居人上呢？我们分析来看：
1、风格气质使然：董平文武双全，英俊倜傥，作战勇猛
宋江对有着出众外貌的美男子向来情有独钟，如吕方、郭盛，能力一般只因衣着考究、高大威猛便安排为自己的贴身护卫。董平作为妥妥的帅哥一枚，书中写：相貌俊朗，仪表堂堂且心灵机巧，三教九流，无所不通,品竹调弦，无有不会。不止有过人的外表，兼学识渊博气质非凡。
东平府一役，董平单枪匹马杀进宋江军中，横冲直撞枪舞银蛇，宛如赵子龙附体并最后全身而退。面对集相貌勇武于一身的双枪将，宋江自然爱慕有加。设计将董平擒获后，宋江必然考虑：董一撞英俊倜傥，作战风格骁勇刚猛。若能收为己用，定能成为手中攻城拔寨、冲锋陷阵的一大利器。也为自己阵营增添砝码。所以为使董平甘心臣服，宋江自然要为其安排一个举足轻重的位置，以表诚意。
2、外来的和尚好念经，董平一战成名
收服董平后，因卢俊义攻打东昌府不利，宋江率军支援。没羽箭张青善用飞石，连败梁山好汉一十五员，势不可挡。董平精明，暗忖新降梁山寸功未立。为显手段，便抖擞精神迎战张清。经此一战，董平也确实扬名立万。连躲张清两颗飞石，慌得张清险些自乱阵脚。还是在副将龚旺、丁得孙的协助下才得以跑马回阵。其实细读董平与张清战斗章节，你会发现，董平看似靠实力得以成功，实际是张清手下留情。
东昌、东平两府互为唇齿，来往密切。董平与张清早有私交。张清实际对待董平是再三礼让。其飞石神技炉火纯青，就算董平武艺过人，但败在张清手下的徐宁、呼延灼等与董平相比，也并不逊色。只是他们与没羽箭并无交情，所以张清弹无虚发。
在张清拨马回阵时，董平穷追不舍，张清有些生气，作为警告，偏发一石擦伤董平耳根，董平这时才幡然醒悟，识趣而退。虽然张清有放水成分，但不明就里的宋江等人却对董平高看一眼。杀退张清，为之前连战连败的梁山大军搏回一丝尊严。一战成名的光环使董平归顺梁山后，也便能与其余众将分庭抗礼了。
3、宋江权谋之术的综合考量
作为有实力进入五虎将的候选。董平以外，花荣武艺超群，能骑善射。但作为宋江的体己心腹可以把妹妹下嫁秦明作政治联姻自然也能为宋江权谋之需再一次牺牲自己名利。杨志有一身与林冲不相上下的手段但性格沉闷寡言少语，与宋江交集不深且并不反对招安政策，所以无需笼络。
而张清虽然有傲人的战绩，但终是以暗器取巧且因为还没上山便打得一众好汉鼻青脸肿，树敌太多，自然也不值得宋江考虑。而拉拢董平，除了爱惜其作战骁勇、技艺过人等因素外，最主要董平心性有些反复无常。
在梁山攻破东平府以后，董平不顾同僚之情，将程太守满门赶尽杀绝，夺了程小姐。在宋江看来，为保证董平能够安分守己的效忠自己也为了安抚其反复无常的心性，安排至高无上的马军五虎将职位于他，拉进核心领导层，是最稳妥的怀柔策略，也是宋公明玩弄权谋之术的又一高明体现。
