李云龙和楚云飞在电视剧“亮剑”当中，是两个不同阵营的表率，立场不同，本该是一对死对头，却因为人品而彼此惺惺相惜。在他们看来，一旦双方阵营的冰点破除，他们将是无话不谈的知己好友。
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在小日本涌入家门时，国共一致对外，也促成了楚云飞与李云龙合作的契机。在长期的相处之中，两位英雄彼此惺惺相惜，都对对方产生了好感和钦佩。尽管如此，抗日结束后，双方关系却如置冰窟，两人各自为主，在战场上仍是兵戎相见，毫不留情。
在电视剧的最后一集中，李云飞身中十八块弹片，，而楚云飞则差点被子弹射中心脏，性命攸关，终是被救回了一条命。
而在小说中，楚云飞在建国期间退去台湾，随后被蒋介石升为中将和上将，多次与李云龙部队交手，结果两人仍没有分出胜负。后来，李云龙在特殊期间自杀身亡，震惊所有人。在得知此事后，楚云飞对他的死感慨万分。随后不久，楚云飞看破红尘，从一个将军摇身一变成为商人，回到大陆开始经商，没想到赚得盆满钵满。
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人到老年就经常怀念一些事物和人物，楚云飞也不例外，他一直认为这辈子虽和李云龙站在不同立场上，各自为主，但两人却是惺惺相惜的，如若不死，必能成为好友知己。想到这里，楚云飞耿耿于怀，最终买下了李云龙的故居聊以纪念。
买下故居后，楚云飞又领着全家人，携上一瓶茅台酒，来到了李云龙的坟墓前。在其过程中，楚云飞一句话也没有说，默默喝着酒，眼中满是深沉。酒喝光后，楚云飞准备要走了。他一言不发看着坟墓，满心怆然，憋了半天，终于失声痛哭起来。
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最终，楚云飞悲怆地发出五个字--不该如此啊！尽管只有五个字，却是字字揪心，让在场所有人都难过不已。
