1943年，应英美等同盟国的要求，国民政府打算向入侵缅甸的日军发起反攻。为了配合远征军作战，蒋介石决定从国民党第六和第九战区调拨军队开赴缅甸。日军为了牵制国民党增援远征军，决定对常德发起进攻。当时常德是中国军队的前沿阵地，所以这里也就成为中日两军反复争夺的焦点。
余程万
湖南为重庆的屏障，更是重庆的补给命脉，湖南的得失将直接关系着全国的抗战大局。为了保卫湖南，蒋介石曾严令第九战区司令长官薛岳死守湖南，他也曾将国民党的主力悉数调往湖南。日军在湖南作战的主力是派遣军第十一军，军长横山勇也是日军名将，在第二次长沙会战中，他曾与薛岳多次交手。而这一次，他们依然是对手。
1943年10月下旬，日军大本营调拨第十一军侵入湖南。随后，日军抢先动手，不过在日军进入湖南之前，蒋介石就已经命令第六和第九战区做好准备。为了阻止日军，蒋介石甚至将王牌军第七十四军调往了前线。11月1日，日军11军五个师团沿洞庭湖水路进入湖南。
薛岳
日军径直渡江，国民党的江防军便首当其冲，11月1日中午，日军与国江防军第十集团军率先遭遇。第十集团军总司令王敬久听到前线将领报告日军侵入江边后，立刻命令第98师阻击日军。第十集团军与日军六十八师团在滨湖爆发激战，可是这却完全打破了国民党军的军事部署。在获得战区司令长官薛岳的同意后，王敬久将第十集团军排成一字长蛇阵，命令所辖的44军、79军立刻修筑阵地，并借助地利优势阻击敌军。在第十集团军与日军交战之际，王敬久还向赣北的江防军司令吴奇伟发电，要求吴奇伟立刻派兵支援滨湖，并趁机从背后袭击日军。
日军以五个师团的兵力侵入滨湖，可见战况之惨烈，在飞机、火炮的掩护之下，日军疯狂地向我第十集团军发起进攻。前有江水防线，后有湖南门户常德，王敬久不敢马虎，他当即组织军力发起反攻。可是，由于日军装备精良，第十集团军伤亡惨重。
中国士兵
第十集团军与日军交战之时，薛岳紧急调王牌军七十四军支援滨湖，不过由于长沙与滨湖相隔甚远，援军迟迟未能赶到。在这种情况下，王敬久决定对日军发起反击。王敬久下令以暂6师驻守暖水街阵地，调第十集团军其它部队引诱敌军，当敌军进入第十集团军所设的伏击圈后，命令所部"关门打狗"。然而，日军凭借着精良的武器层层阻击，第十集团军虽然勇猛，但最终还是未能将包围的日军全部歼灭。
滨湖、暖水街一战，国民党第十集团军伤亡过半，日军也未能占得半点便宜，横山勇眼见不能突破暖水街，便决定改变策略。他留一部分日军继续与第十集团军周旋，然后调集主力绕道北上。日军绕道北上，这给驻守江北的吴奇伟带来了麻烦，为了阻击日军，吴奇伟和孙连仲只好调73军驻守石门。
石门是日军进入湖南的关键，拿下石门，日军才有可能突破国民党军防线，所以横山勇在之后的战役中，加大了对石门的围攻。石门守军73军是国民党军队中的杂牌军，军长汪之斌也长期受其它将领的排斥，由于73军缺乏像样的防守武器，石门很快就在日军的进攻下沦陷。
常德保卫战局势图
石门失陷，湖南门户洞开，常德危在旦夕。因为石门的失陷，其它战场的国民党军队顿时陷入孤立的局面。第二十九集团军44军军长王泽俊看到战线过长，只好率领自己的部队后撤重整，日军116师团看到国民党军队溃败，便尾随其后攻打慈利，很快慈利也被日军攻破。石门、慈利相继失陷，国民党在赣北已经完全失去了优势，不久日军又下陬市，国民党军150师师长许国璋自杀殉国。
赣北的失利，助长了横山勇的骄狂之气，为尽快夺取常德，横山勇便调遣所属三个师团包围了常德，于是奉命驻守常德的七十四军第五十七师便成为了孤军。五十七师师长余程万黄埔军校出身，此人早年间就以勇猛而著称，他看到日军气势汹汹杀向常德，决定率领麾下八千"虎贲军"死守常德。
余程万不愧是黄埔军校出身的高材生，为阻击日军入侵，余程万做好了坚守的准备。他在日军合围之时，命令手下八千官兵在常德修筑工事，他还命令士兵加强常德郊外的防卫。在常德的街道上，余程万还派人修筑了大量的水泥碉堡，这些碉堡坚固而且隐蔽，完全适合与日军进行巷战。
日军
据余程万回忆，他完成常德防务的前一天，日军就已经开始对常德发动炮击。11月22日，在装甲车和坦克的支援下，日军116师团和67师团率先向常德发起了突击。
奉命驻守涂家湖据点的169团尽管遭到了日军的炮击，不过该团打得依然非常顽强。他们一次次挡住了日军的进攻，并成功迟滞了日军对常德城的围攻。11月23日，日军占领常德外围据点德山，余程万命令五十七师官兵撤往城内继续抵抗。
24日，日军以猛烈的炮火对常德城发起炮击，余程万为了减少伤亡，只好主动命令部队撤往城内，于是日军步兵蜂拥而入，五十七师官兵与日军展开了巷战。
常德攻防战之所以被称为东方的斯大林格勒保卫战，就在于巷战的惨烈程度。自日军进入常德城后，五十七师官兵就在常德街道层层阻击敌人，日军每进一步，都要付出巨大的伤亡。余程万为了更好地阻击敌人，还动员百姓参战，在军民的配合下，日军116师团损失惨重。
五十七师170团团长孙进贤率领全团官兵反复冲杀，他一人就击杀六名敌人，这在很大程度上激励了官兵的斗志。日军为了逼迫我军投降，甚至对常德守军使用了毒气弹，可是这依然无法动摇五十七师官兵的抗敌决心。五十七师官兵与日军在常德城血战十五天，日军付出了至少四千人伤亡的代价。在常德巷战中，日军第六联队联队长中细卢一被击毙，此前他曾参与对东南亚的侵略，在日本军界有着比较高的声望。
五十七师官兵与日军在常德城内血战十六昼夜，给予日军迎头痛击，然而血战至12月3日，因五十七师伤亡惨重余程万师长不得已放弃常德城，最后仅有83人突出重围。后来，七十四军虽然收复了常德城，但是城内建筑却已经尽数被日军焚毁。