1919年，孙中山提出了著名的《实业计划》，这个计划对未来中国实业作出了一番畅想，后来这份计划被编入《建国方略》第二部。在孙中山看来，发展中国实业应当以开发交通、开辟商港为先导。在他的规划中，上海在日后会成为东方大港，但是直到1925年中山先生病逝，这一建设计划仍是一纸空文。
在孙中山去世两年两年后，上海被南京政府定为直辖中央的“特别市”，蒋介石任命黄郛作为上海首任市长。在黄郛就任当天，蒋介石特意从南京赶来训话:“ 无论中国军事、经济、交通等问题无不以上海特别市为根据，若上海特别市不能整理,则中国军事、经济、交通等则不能有头绪。”同时，南京政府还把宝山、松江、南汇、青浦等地的部分区域划归上海特别市管辖和北洋时代相比，的确算是名副其实的“大上海”了。
黄郛
上海的发展面临如何解决租界的问题，当时高度繁华的商业区、金融区,颇成规模的工业区、港舶区，多在租界或由租界势力扩充的越界 筑路区域内。
可以说租界掌控了整个上海经济、文化、金融命脉，租界成了“大上海计划”的拦路虎。
1929 年 7月，上海市政府在第123 次市政会议上，正式推出“大上海计划”。即绕开租界和旧市中心，在上海的东北部新造一个新上海。划定翔殷路以北，闸殷路以南、淞沪路以东及周南十图、衣五图以西的七千余亩，作为新上海的市中心区域。
大上海计划中的上海图书馆
这一计划意在重振民族信心、实现中山先生遗愿、同耻辱的租界分庭抗礼的计划。因为一旦吴淞港、虬江码头建立，原有上海港的地位自然不保，租界赖以发展的基础不存在，租界的萎缩也是顺理成章的事了。
根据计划，上海特别市政府在市中心区修筑了国、政两个字号的各条道路，及中山北路、其美路、黄兴路、三民路等，陆续建成上海特别市政府大厦、上海市立图书馆、上海市立博物馆、江湾体育场等。上海特别市政府大厦位于新的市中心南北、东西主干道的交叉点上，1933年10月10日，大厦正式落成，举行盛大庆典。虬江码头1936年6月奠基开工，次年6月建成开业，各含两座590英尺的码头泊位及两幢仓库，两幢平栈和双层办公楼。
平面图
这一系列风光背后其实早已暗藏着危机：上海特别市政府因为大规模的建设投资，财政早已捉襟见肘。
彼时上海特别市政府意图建设上海黄浦江大桥，有人甚至提出借外债来修建大桥。其实，黄浦江大桥不开工，“大上海计划”也已经因财政紧缺而陷入窘境，开工项目进度和原定计划越来越远。当时已经建成的项目，其辅助基础设施大多尚未开始修建。
上海特别市政府的官员们，每天不得不早起从租界乘坐汽车到偏远的“新上海”上班，下班后又从“新城”回到他们“厌恶”的租界休息。
规划图
但计划已经实施，“大上海计划”同时也给人们带来了很多新奇的感受：
1935 年 ，上海市政府倡议举办“集团结婚”，受到了大量年轻人的呼应。4 月，第一届“集团结婚”在市政府大厦门前举行，大厦礼堂门首挂“上海市第一届新生活集团结婚典礼”的横幅；54对新人，穿着由美亚织绸厂提供的名牌丝绸、著名服装设计师统一制作的婚礼服站在台下，先向孙中山先生进行三鞠躬。
王开照相馆摄影师在市政府新楼前为新人们拍摄了集体合影。
美国派拉蒙、米高梅、福克斯三大电影公司也到场竞相拍摄、制作新闻影片，传送至世界各大都市放映，使外国人也能看到这一世界罕见的富有中国特色的新式婚礼。这一次的“集团婚礼”，对市内、国内产生了极大的影响。
上海此后又举行了多届“集团结婚”，报名者更加踊跃，当年 10月2日举行的第四届集团结婚，参加者已增至 142 对。北平、天津、南京、汉口、杭州、无锡等国内其他省市都群起仿效，集团结婚成了当时社会的一种新时尚。
五角广场
正当“大上海计划”还在为巨大的资金缺口踌躇犯难之时，1937年，日军大规模进攻上海，江湾地区首当其冲，成为中日军队第一线的交战区。“大上海新城”成为中日交战的第一战场。宏伟而庞大的“大上海计划”就这样搁浅了。
抗战胜利后，国民政府倒是将租界收回了，可忙于内战，再也无意搞什么大上海建设了。1946年12月，《大上海都市计划总图草案》面世，新编制的大上海都市计划不再将江湾作为城市的中心区，短短实行了九年的“上海大计划”至此寿终正寝。江湾五角场这一带再次荒芜寂静了。除了那些曾在这里接受祝福的新郎新娘，大概很少有人再会想起那一段辉煌。
可是，比起“大上海计划”带来的成就，或许给后人留下更多的是教训:绕开租界这一片已有相当基础的地块规划，一切都要从头做起。在不完全具备城市主权的情况下，如何打通城市基础设施？重新布局城市道路？财政的捉襟见肘、战乱频仍的社会环境、内忧外患的政治形式，这些不安定的社会因素，注定了这个计划是个伟大而失败的计划。