1993年吴宇森以《终极标靶》进军好莱坞，到2003年十年间拍摄了八部作品，分别是：
记忆裂痕 Paycheck (2003)
风语者 Windtalkers (2002)
谍中谍2 Mission: Impossible II (2000)
至尊黑杰克 Blackjack (1998)
变脸 Face/Off (1997)
断箭 Broken Arrow (1996)
新纵横四海 Once a Thief (1996)
终极标靶 Hard Target (1993)
在这八部电影中，有一部被认为是吴宇森事业新高峰的佳作《变脸》，《变脸》由尼古拉斯·凯奇主演，整个故事高潮迭起、荡气回肠，“白鸽”、“教堂”、“火药”等吴氏符号成功征服了好莱坞。
《变脸》之后，吴宇森又执导了汤姆·克鲁斯主演的《碟中谍2》，为该片的高票房立下汗马功劳。虽然后来的几部作品不尽如人意，但现在回头看来，仅仅凭借《变脸》与《碟中谍2》这两部电影，作为外籍导演的吴宇森，已经完胜绝大多数好莱坞本土导演。
离开好莱坞重回华语电影怀抱的吴宇森被寄予了非常大的期望，但他的作品《赤壁》2008年公映时，整个娱乐形态与观众审美已经翻了篇，再加上《赤壁》本身质量的不尽如人意，吴宇森遭遇了从业以来最大的声誉危机。2014年公映的《太平轮》，也未能成功挽回吴宇森作品的口碑，当时不少人感叹，属于吴宇森的时代过去了。
2017年11月，吴宇森翻拍自日本的《追捕》将要公映，他也将这部电影相关的信息带到了平遥国际电影展。这时候的吴宇森已经过了七十岁，《追捕》这部电影能否成功，意味着他是否还会老当益壮，继续闯荡电影江湖。就算《追捕》口碑与票房不能达到预期，这也丝毫不会更改他在影迷心目中的重要地位。
坦白说，吴宇森对于世界电影的影响，是阶段性的，并且较为短暂。但对于中国影迷来讲，吴宇森形象早已固定于伟大的1980年代，他不仅是那个时代最重要的华语电影导演，也是最有标志性与影响力的文化人物，一定程度上，他的作品通过过去对观众精神生活的影响，渗透到了许多人生命当中，迄今仍在人们的价值观当中起到一定的作用。这样的吴宇森，永远值得我们献上掌声。