曾志伟出生于香港，祖籍广东。父亲为已故的香港退休甲级高级警长曾启荣，曾志伟中学毕业后曾是职业足球运动员，后来踏足影视圈。
曾志伟是龙虎武师出身，后来才涉足娱乐圈，之后偶尔执导电影，有时也会做一些节目的主持人，在演戏之外，曾志伟还会做一些电影的投资、策划等。曾志伟在娱乐圈工作多年，人缘极广，更是无线的镇台之宝。
1992年，曾志伟参演张曼玉等人主演的电影《双城故事》，并凭借该片获得香港电影金像奖最佳男主角奖。
1997年，曾志伟参演影视剧《甜蜜蜜》再次获得台湾金马奖及香港电影金像奖最佳男配角的殊荣。
1995年，曾志伟开始主持《奖门人》系列综艺节目。
2004年初接替梅艳芳成为香港演艺人协会会长（任期两年），并于2006年和2010年继续当选。
曾志伟在娱乐圈摸滚打爬近40余年，其“江湖地位”极高，资质和影响力自然也是毋庸置疑的。有媒体爆料称，曾志伟戏外感情生活极为混乱，竟有九段风流史。
据了解，曾志伟的原配夫人是王美华，王美华14岁时随歌舞团到香港表演，从而结识了曾世伟及其家人，后来在双方家长的做主下，两人结婚了，婚后两人生有一个女儿，取名曾宝仪。这段不成熟的婚姻随着两人日渐感情破裂最终结束了。
没过几年，曾志伟又被爆出迎娶台湾老婆宋丽华的猛料来。婚后宋丽华为曾志伟生有两个儿子，而宋丽华本人却始终在加拿大生活，与曾志伟基本处于分居状态，这样的日子过久了，两人之间自然产生了隔阂，至此两人彻底分居，宋丽华依然居留在加拿大，而曾志伟则是一直留在香港拍戏。
2000年，有媒体曝光曾志伟与叶蕴仪关系暧昧。叶蕴仪和商人陈柏浩离婚后，随即投奔曾志伟请求帮忙，曾志伟立刻挺身支持。两人暧昧关系一度让人揣测。
这件事过了仅仅一年，有媒体又爆出了曾志伟的猛料。据称，有人拍到曾志伟跟关淑怡的绯闻照片，并指出两人已然同居多时，随后又爆出关淑怡未婚先孕的消息，众人更是直接认为孩子就是曾志伟的。曾志伟也不避嫌，在关淑怡困难时，多次出面力挺她。
后来又爆出曾志伟跟港姐大赛的青春小姐得主徐婉薇、林苑、性感三级女星杨嘉雯等圈里圈外的女性有染，当真是风流无比，老当益壮。
曾志伟另一个为人所熟知的事就是每年生日必定大办宴席。而在他60大寿时，因为兄长去世，便一改往日的盛宴，转而低调庆生，根据媒体爆料来看，此次庆生可不是低调啊，出席宴会的明星近达700多，想想700明星同集一台的场面，岂是一个“低调”能够形容的？
曾志伟酒品差在娱乐圈早已不是什么秘密，近来又爆出曾志伟酒后脱女星裤子被扇耳光的猛料来。据悉，在刘嘉玲49岁的寿宴上，曾志伟有醉倒了，知情人士透露，这已经是一周内曾志伟的第二次醉酒了。很多人可能不知道，“不省人事”算是曾志伟酒品好的表现了。早年间曾志伟就借着醉意脱下了邱凯敏的裤子，场面令人尴尬，后来，曾志伟竟又借着酒劲脱下了曾华倩的裤子，而曾华倩一气之下，反手就给曾志伟两个大耳光子。令人不得不说，曾老师这酒品也是没谁了。
缺德事做多了总会得报应，这不后来又传出，曾志伟被打的消息，有关媒体透露称，正是因为曾志伟嘲笑谩骂容祖儿，而得罪了某大哥（容是其干女儿），被这位大哥给偷偷“教育“了一番，但是曾志伟绝不承认，称这是没有的事。不管曾志伟承认也罢，不承认也罢，总之，他挨打受伤的事确是事实，容不得他辩解。
曾志伟尽管非议较多，但有一件事却为人称道，那就是他近年来一直坚持做公益事业。2008年7月间，曾志伟和林敏聪于香港九龙湾国际展贸中心主持《栋沟笑》talk show。共六场的门票收益将拨捐予四川地震灾后重建及助养孤儿计划。2014年，曾志伟在中山一院等地实地调研器官捐献，将于3月19日正式出任中国公民器官捐献形象大使。调研会上，他已经签了捐器官承诺书。
不管怎么说，曾志伟的演技确实是值得肯定的。也是现在为数不多的还在舞台活跃的香港老戏骨了。他低矮的身高，难听的嗓音，无不是他独有的特点，多年来在银幕上留下了许多经典的身影，他一直在香港影坛成就着属于自己的事业。