《祖孙情》是台湾商业片导演朱延平难得的一部悲剧电影，也是一部催人泪下，感人至深的力作。朱延平通过本片向观众证明了他不仅可以拍出像《新乌龙院》、《中国龙》和《狗蛋大兵》这样尽情娱乐大众的商业喜剧，也可以驾驭描写两代人亲情关系的人文主义作品。
影片中，林志颖饰演的阿健和郝劭文饰演的阿康是一对生活在富裕之家的亲兄弟。本应该享受着宠溺生活的他们，却因父母在飞机失事中丧生而陷入了巨大的悲痛之中。为了避免阿康幼小的心灵受到伤害，祖父（郎雄饰）不仅要阿健向阿康隐瞒双亲亡故的事实，也要他帮自己分担照顾弟弟的重任，于是一个连洗澡都还需要妈妈递送毛巾，从来没有下过一次厨的17岁公子哥，也在一夕之间感受到了生活带来的重压。
电影的叙事线索一共分为两条。第一条是阿健和阿康之间的兄弟情。在面对阿康时，阿健为兑现他和祖父之间的承诺，必须收起悲伤装得若无其事。他不仅要为弟弟洗澡，做饭，讲睡前故事，还帮助弟弟赶走了蛮横无理的保姆。
阿健对于弟弟的爱，从后者走失时，阿健不顾一切，心急火燎地寻找他的下落，就足能表现。即便是残留着父母影像的录像带不小心被阿康洗掉，阿健也并没有过多责怪，而是找遍了所有的录像带商店，以期能完整复原。在阿康面前，阿健是一个尽职尽责的好哥哥形象。
第二条是阿健和祖父之间的“祖孙情”。担起了家庭重任之后的阿健，一心一意想要成为祖父眼里的骄傲。为祖父担任秘书时，阿健做了一系列的精心准备；在祖父过生日时，阿健也特地为他置备了礼物。以上种种细节，都体现出了阿健遵守孝道的好外孙的形象。
阿健作为电影中的绝对主角，形成了一条维系祖孙关系的纽带。
由于祖父错误地将阿健视作大人，认为他能在一夜之间迅速成长，却忽略了他内心深处的悲伤，忘记了他不过是一个高中生。随意剧情的发展，阿健贪玩，心智不成熟的一面也被表露无遗，这也导致了他对弟弟不明事理的包容和放纵，被祖父误认为是对于父母去世没有丝毫在意，也是一种没有责任感的表现。于是阿健也试图通过种种叛逆举动，希望引起祖父对他的关注，不过换来的结果，却是一次又一次地失望，也逐渐形成了祖孙间难以消弭的巨大隔阂。在阿健身上，体现出了一个17岁少年的复杂性，而林志颖也通过丝丝入扣般的演技，演活了一个外表坚强，实则脆弱敏感的落寞少年。
与朱延平大多数作品相比，《祖孙情》的基调无疑是极度悲凉的。电影一开始，就呈现出了父母因交通意外而去世的画面，而父母的影像仅以回忆的方式穿插其中，以“失去父母之后的生活”和“有父母宠爱的生活”作为今昔对照，加深了电影的感染力度。
最后阿健为救弟弟，从树上重重摔下，躺在病床上满脸伤痕的阿健，和祖父有了第一次的真诚交流，没想到的是，这也是祖孙之间最后一次心与心之间的对话。在这一场戏中，阿健再也无法崩住长久以来内心的压抑和折磨：“妈妈死了，我也不想活了”。而祖父也在此刻理解了阿健平日里的所作所为，原来自己并没有给予阿健足够多的关心和理解。而两人之间的种种矛盾，也在阿健临死之际，最终达成了和解。
当然，影片中的两代人为了消除彼此之间的代沟，无疑付出了巨大的代价。而放眼现实生活，因两代人不善沟通而造成了反目成仇的案例也是不胜枚举。而《祖孙情》的故事，无疑具有振聋发聩的警示意义——家长和子女之间的平等对话极其重要，不要等即将失去亲情的时候，才追悔莫及。朱延平通过影片中流畅自然的叙事方式，生动质朴的人物刻画，极具生活化的情境和对白，引导人们重新审视家庭关系，真可谓用心良苦。