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“我不是什么大哥，不是土匪，不是渣子，我是美国宾夕法尼亚大学毕业的建筑师”，不管是面对胡长官、王三春、疤脸哥、还是沙里宾。这是何辅堂在“一代枭雄”剧中的名片，也是本着这个信条，回到风雷镇后他用心改造旧的生存状态，建设新的风雷镇，在此期间为父报仇，当土匪，住监狱，闯大上海，开银行，前前后后和四个女人发生过爱恨纠缠，那么到底谁是他的最爱呢？
刘二泉（郭珍霓 饰）
明媒正娶：刘二泉，当地财主刘老爷家二姑娘，何辅堂忍辱负重，为报父仇，咬着牙娶了大仇人家的瘸子的二姑娘，虽然她身残但是她聪明，早早就看出何辅堂的不轨，但是她一直在隐忍，与何辅堂斗了一生，她同时既是爱情的受害者，也是时代的牺牲品，她最后接受了何辅堂，理解了何辅堂，但最终还是出家到老至死，何辅堂对她只是利用了一下而已，对这个有名无实的夫妻尽了应该的责任。
朱彩灵 （陈祉希 饰）
过门妻子：朱彩铃，江湖女人，戏子出身，刀马花旦，性格贞烈，有胸无脑，美丽大方，陪何辅堂一起闯荡江湖，枭雄的工作伴侣，由戏子到成为女兵队长，杀人不眨眼，后来与文化人何辅堂的距离越来越远，没有共同语言，而且经常干出点让何辅堂难堪难耐的事情来，逐渐得她退出了何辅堂的视线。为给儿子报仇，一直寻找杀子仇人王三春，最终朱彩灵投身于革命。
赵素影 （高洋 饰）
兄妹相称：赵素影：家庭没落的贵族小姐，出生书香门弟，家族在明清时期已出现进士，祖父一辈更有荣登榜眼的。本人容貌清秀，气质如兰，世间少有。可惜赵素影命运却十分坎坷，亲哥哥爱财如命，整日离不开大烟，家中财产被其败光，为了生计连亲妹子也卖了。被何辅堂一眼看中，为拯救家族，赵素影被迫下嫁。何辅堂除了被素影高雅的气质吸引外，对她的身世也十分同情，担心素影若一直呆在哥哥身边，迟早要沦落，因此就算素影对他的殷勤并不领情，还是一样的敬她爱她包容她。她爱何辅堂是真男人，为了摆脱没落家庭而选择了何辅堂，但何辅堂却没有留住这个白纸一样的女孩，她是何辅堂的艳遇，但何辅堂却没有享受的艳福。最终，两人成为了无话不谈的知己。
程立雪 （陈数 饰）
挚爱情人：程立雪，大学生，高尚单纯，先前被魏正先诱婚，让伪君子的魏正先欺骗，遇害未死，让何辅堂所救，被何辅堂所感动，和何辅堂有共同的话题，志同道合，她既有文人的知性，又有现实的气息，是何辅堂最佩服，最喜欢的女人，应该是何辅堂的真爱。在何辅堂坐牢期间，更是下跪向她求婚。但结局往往让人意想不到，最终程立雪死在了何辅堂的怀里。