陈晓东原名陈卓扬，1975年9月3日出生于香港，父亲是上海人，母亲是台湾人。陈晓东小时候，父母就已离婚。1995年，陈晓东在偶然的机会认识了音乐人戴思聪，拜其为师，并签下了长达九年的经理人合约，正式进军乐坛。
有香港“乐坛教父”之称的著名歌唱老师戴思聪，是香港著名的音乐教育家，他在流行乐坛具有无法取代的权威和地位。戴思聪培育了王菲、刘德华、黎明、郭富城、陈晓东、林峰等一批歌坛巨星。梁朝伟、李嘉欣、谢霆锋、吕良伟、林文龙、利智、黎姿、向海岚等影视明星也曾师从戴思聪。
为配合陈晓东开朗的性格，戴思聪也为其设计了一条既阳光又时尚的发展路线，让他成为了形象和歌艺俱佳的男歌手，曾经一度人气很旺。 不过，由于后期和戴思聪产生了一定的矛盾，也让两者关系开始恶化。有传陈晓东要求提前解约被索取1000万港元解约费，戴思聪否认并责骂陈晓东忘恩负义，他更召开记者会宣布与陈晓东断绝师徒关系。最终的结果，则是陈晓东在演绎事业上的一路下滑。
谢霆锋是戴思聪后期相当得意的一位弟子。甚至她的女儿，也曾经一度还和谢霆锋闹出过绯闻。 和培养王菲一样，戴思聪也是特别注意引导谢霆锋在个性方面的才华，尤其鼓励他在创作、乐器方面的才华。
1998年，陈晓东以七百万港币作为解约费，正式与经理人戴思聪解除合约 。1999年，陈晓东与好友梁少英签下五年经理人合约 。同年与张柏芝合唱歌曲《留给最爱的说话》。
2000年6月，张柏芝在传媒面前亲口承认了她与陈晓东拍拖的消息。在婚前的绯闻男友中，陈晓东是张柏芝唯一敢于正面坦承和谈论的男友。
张柏芝与陈晓东相恋短短一年半，其间多次传出二人分手和复合之说。在很长一段时间里，张柏芝始终表现得旧情难忘，她曾公开发表宣言：除非我和东东重新和好，否则不会再找另一个男朋友！2001年5月4日，陈晓东向传媒透露他已与拍拖1年的女友张柏芝分手。
有报道说二人分手导火线是因为张柏芝难忍陈晓东用情不专，脚踏两只船，已于一个月前决绝地向陈晓东提出分手。张柏芝经理人公司中国星就此事召开记者会，当事人张柏芝没有出席，由向华强太太独撑大局。记者会上向太历数臭陈晓东七大“劣行”，并警告陈晓东经理人文隽不要再借柏芝做宣传。自从被张柏芝经理人痛陈7宗罪，陈晓东就被搞得形象全毁，以致多年来没好歌可以唱、没碟出、没电影拍。
还有一种说法，传出黎明介入两人恋情，才导致陈晓东宣布和张柏芝分手。香港媒体曾爆出，张柏芝在合作影片《情迷大话王》时，被黎明展开感情追求，并以名贵跑车相赠。后来张柏芝飞车受伤在医院疗养期间，中国星的老板娘陈岚，向媒体批评陈晓东不负责，而陈晓东则回应透露，张柏芝的奔驰跑车是黎明所送。陈晓东在做客《康熙来了》之时，曾暗示前女友私生活混乱。这或许是导致两人最终分道扬镳的主要原因。
在与张柏芝的恋情结束后，2006年，陈晓东被曝恋上年仅18岁、有“小邓丽君”之称的裴唯莹。当时，陈晓东曾大方牵裴唯莹出席刘嘉玲(微博)上海酒吧的揭幕礼，尽管这段恋情曾遭裴爸爸的棒喝，但裴唯莹依旧对陈晓东死心塌地。可惜的是，这段年龄相差13岁的情侣在相恋2年后分手。
陈晓东与某艺术学院学生。2008年，陈晓东被拍到与某位艺术学院的女生挽手走出公寓，事后，陈晓东也公开确认了这段恋情。但这位陈晓东公开承认的第3位女友，最终也无缘与其走到最后。
2009年8月，在某按摩院遇到陈晓东与女友做按摩。一个小时后，两人一起走出按摩院大门，来到附近的一家餐厅用餐。一路上，两人亲密携手，一副恩爱的景象。
2010年年底，陈晓东被拍到与一位不知名女孩在东三环附近的餐馆吃饭，两人在吃完饭后，步行大约二三百米一起走入了一幢高级公寓。但这段恋情最终页无疾而终。
2012年5月17日，据香港八卦周刊爆料，陈晓东在横店赶拍新戏《兰陵王》时，开摩托车搭神秘大胸女逛街，被疑背着新女友一脚踩两船，在外拍戏偷腥。陈晓东趁拍戏空挡，与助理上街找牙医诊所补牙，随后助理开来红色摩托车，陈晓东在街边稍作停留，便载着一个神秘女上后座游车河，随后到一河边堤坝闲聊。
2014年2月10日，38岁陈晓东与小12岁的护士女友王妤娴被传将结婚，随后陈晓东就在微博中晒出了与女友穿着中东服饰的亲密合影。虽然“东嫂”非常神秘，但其实她也曾有过星梦，做模特儿入行，还上过相亲节目。可惜入行后一直没有代表作，最后回台中当护士期间客串偶像剧，却意外结识陈晓东，终于修成正果。
2014年2月12日，陈晓东在香港迎娶王妤娴，在香港高档酒店龙玺酒家举办婚宴。
两人结婚时，女方已怀孕4个多月了。2014年7月5日下午生下女儿陈芷霖，并晒出女儿的小脚照，兴奋心情难以言喻。
更为喜上加喜的是，妻子产后4个月，再度怀孕，不少网友感叹：真是风一样的节奏。2015年8月15日，陈晓东通过微博发布其妻子王妤娴产下一女，并附上王妤娴温柔抱着小女儿照，母女对望相当温馨。
不得不说，40岁的陈晓东在经历了多段曲折情史之后，终于拥有一个美满的家庭，成为了人生大赢家，祝福他们！
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