许家杰在《爱·回家之开心速递》中饰演"送水辉"宋瑞辉一角令他大受欢迎，和林淑敏组成的"莲辉CP"更加令观众印象深刻。2009年参加香港先生选举得冠军后进入演艺圈，高大有型是他给外界的印象，不过日前他在香港电台节目《1圈圈》中讲到原来自己小时候曾患语言障碍，更自称在中学时期是胆小鬼一名。进入演艺圈之后的他，曾经有一段失意的日子，甚至需要借钱来解决生活所需。
据香港媒体报道许家杰在接受采访时大谈更多当年的辛酸史。本来做会计的他，一开始选"香港先生"只是想挑战自己，他坦言想在安稳之前，放肆一下。他自言一开始入无线时很害羞，比较内向，不懂与陌生人打交道，直到后来才慢慢改变。
而他也坦言在刚刚入行时，有"香港先生"冠军的加持，确实是集万千宠爱在一身，但后来渐渐出现变化"在新鲜感过后，就跟一个普通艺员没有分别了"。许家杰说在刚出道时有做过"路人甲"的角色，也有大部分是做"群演"的角色，有的角色有名字，但可能整部戏只有两﹑三句对白，选完"香港先生"后两﹑三年都经历着这样的日子，他也坦言在那段时间里是有点怨天尤人。
许家杰觉得后来自己找到了自己喜欢做的事，才会坚持下去。那段日子才能够熬得过去，他觉得是因为一个人的出现，他就是黄光亮，他说︰"我刚进入TVB时每天都很紧张，因为我没有戏剧基础，所以我拍戏很容易紧张，每天都担心自己会做错什么，直到遇到亮哥，所在他身上学到好多做人的道理"。在黄光亮身上学到了在喜欢的事上要懂得争取，和学到了不怕穷和吃得了亏，这对许家杰来说有很多启发。
许家杰也谈及在早期有一段时间要靠借钱度日，因为收入不稳定，有时两﹑三万一个月，有时又只有几千元收入，主要都是靠借钱来解决生活开支﹑养车和报读演艺班等等。
直到遇到"送水辉"这个角色，他直言这个角色在经济上帮到他不少，但在演艺路上，或许其他的角色对他来说更加重要。不过关于"送水辉」"这个角色，许家杰坦言在一开始对这个角色是有些嫌弃的。
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