第五人格游戏中的监管者-爱哭鬼的背景故事值得探究。爱哭鬼原名罗比·怀特。罗比原本生活在一个幸福的家庭，但在一个晚上，他失去了宽敞的房子、舒适的床、美味的食物，还有父母。罗比和姐姐多洛雷斯流浪街头后被送往白沙街孤儿院。由于在孤儿院中害怕等负面情绪导致哭闹不止，罗比被称为爱哭鬼。
然而，在孤儿院的生活并不美好，他们被迫在街上乞讨，甚至在2021年纪念日信件中被提及“只是小哭包居然没事，反而他姐姐不过容貌并不能当饭吃，缺了一只手更容易得到施舍，所以多洛雷斯的手很有可能是被孤儿院弄断的。”
在官方给的信息中并没有提到罗比有任何残缺，那么站在她旁边的应该就是罗比，后面还挂着横幅：“家，甜蜜的家”。
与孤儿院的所作所为形成了讽刺的对比，进入孤儿院之后，罗比需要在院中进行砍柴的工作，在姐姐的帮助下他也逐渐适应了斧头的重量，园艺也成了他的心爱好。不久后，白沙街孤儿院被教会麦卡伦先生接手，白沙街孤儿院变成了白沙街疯人院，罗比不需要再工作。罗比对此有些失望，但好在姐姐也不需要再上街乞讨。罗比的小爱好似乎也不那么重要了，并且修女们会为每个人提供温暖的食物。
此后，罗比和多洛雷斯被分成了不同的房间，但并没有告知原因。为了和姐姐在一起，罗比经常会从松动破碎的窗户偷偷溜进姐姐的房间。窗户差点掉下来，多次割伤了他的手指，姐姐会给他讲杜松树的故事。罗比非常喜欢想一遍一遍的听。
由于之前多洛雷斯一直对疯人院的医疗工具持有怀疑态度，所以她会偷偷把罗比的药倒在杜松树下，或自己喝掉罗比的那份。不幸的是，一天晚上多洛雷斯喝的药量已经对她造成了伤害。多洛雷斯开始尖叫，甚至认不出自己的弟弟。罗比非常担心姐姐再次偷偷溜进房间。但窗户的螺丝松动了，他被掉落的窗框斩首。之后多洛雷斯非常自责，责怪自己没有早点修好窗户。
那么罗比的头被砸掉真的是一个意外吗？罗比的原型很有可能是格林兄弟童话故事：杜松树。这是关于一个男孩被他的继母用箱子斩首，将他的肉炖成汤，并将他的骨头埋在杜松树下。后来男孩复活了，并向继母复仇。在故事中男孩是被继母杀死的。是不是也隐晦的表明罗比也是被人斩首了呢？
之前提到过医生自愿在疯人院进行义工，而官方给出一张图片，图片中医生正在给小时候的园丁进行治疗。另一张照片中多了一个偷窥的小男孩，这个小男孩很有可能就是罗比。因此，可以推测出罗比因为偷窥电疗的过程，结果被院方发现，院方怕事情败露，于是设计害死了罗比，并将他埋在了杜松树下。
在那个特殊时代的教会中，为了维护自身的声誉，做出这种事情也很有可能。因此，可以猜测在2023年的纪念日信中，多洛雷斯在白沙街疯人院造成了多人伤亡。这是否意味着多洛雷斯已经知道了罗比的死并非意外？
当罗比再次醒来时，他的姐姐和孤儿院已经不存在了，只留下了手中的枯枝。罗比是通过杜松树复活的，此时他已经是非人类的状态了。通过他的技能也可以看出，他已经不是人类了。