实际上一直到唐朝，人们对曹操的评价还是以他的功业为主。张说的《邺都引》写“君不见魏武草创争天禄，群雄睚毗相驰逐。昼携壮士破坚阵，夜接词人赋华屋……“张鼎的《邺城引》里写“君不见汉家失统三灵变，魏武争雄六龙战。荡海吞江制中国，回天运斗应南面。”都是对曹操非常佩服。
但夸来夸去也就是曹操是个英雄这么点事，但关于他的黑材料却花样翻新地出。
一方面继续渲染曹操的奸诈嗜杀。《独异志》上说曹操有个很漂亮的歌伎，唱歌十分好听，但脾气也不好，属于脾气大本事也大的那种人。曹操想杀却又舍不得他的歌声，就秘密派两个歌伎跟她学习，待学好之后再杀。这很有点现代职场领导与下属勾心斗角的感觉。
大概从这个故事得到的灵感，明朝冯梦龙在《古今谭慨》里创作了一瓜杀三妾的故事。曹操和手下一起在夏日喝酒，酒至半酣，曹操传令上西瓜，侍妾低头端上西瓜，曹操问：“熟不熟？”侍妾说：“极熟”，曹操当即下令斩杀小妾。第二个小妾整理一番容颜，端着西瓜进来，曹操问同样的问题，侍妾说：“不生。”曹操还是让斩杀了她。第三个侍妾举案齐眉进来，曹操问：“瓜甜不甜。”侍妾说：“不生。”曹操还是让杀了她。然后他才给大家解释杀人原因，头两个不知道举案齐眉，回答我的问题，还用的都是开口字，吐沫星子都飞溅到西瓜上，不懂礼节，当然要杀。第三个虽然举案齐眉，回答用的也是闭口字，一切都对，但也要杀，这是因为她揣摩我的心思。
另一方面为他增加了新的恶行，例如好色。
证据就是铜雀台，本来曹操修建铜雀台的主要作用是军事瞭望，由于曹植写了一篇《铜雀台赋》，上来先说“从明后以嬉游兮，登层台以娱情。”谈的都是欢乐。曹操临死之前遗愿也是让自己的歌伎都住在这个台上，初一十五为自己歌舞，本来彰显的曹操豁达。唐朝的许多文人都从这里想象出了曹操的荒淫生活。
最著名的如杜牧那句“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”在他的笔下，铜雀台成了一个美女“集中营”，他发动赤壁之战的目的就是为了得到这两个美娇娘。杜牧还只是捡了一根生锈的兵器就这么多的戏。那时候人们来到铜雀台怀古，更是把曹操的荒淫一通批。他们最爱取的题目就是《铜雀妓》，他们想象曹操的生活是“高台无昼夜，歌舞竟未足”；或是批判曹操让活人为死者跳舞的荒唐：“谁言死者乐，但令生者悲”；或是想象那些女性多么可怜”长舒罗袖不成舞，却向风前承泪珠“。……冯梦龙在《情史》里说曹操这是在学汉武帝，当年汉武帝死后还经常去临幸妃子，曹操让歌伎在铜雀台上向他的陵墓而舞也是这个目的。
宋朝之后写诗的人已经顾不上真实不真实了，元朝诗人杨维桢在《题二乔观书图》写曹操“君不见阿瞒老赎蔡文姬，博学才辩何所施，天下羞诵胡笳诗＂在他想象里曹操赎回来蔡文姬就像他打江东为了二乔一样。这黑起来跟李商隐一样，已经完全脱离事实，全凭想象了。
这还真怪不得他，这时候三国故事从说书人的嘴里移动到舞台上（元杂剧），曹操作为故事里最大的反派，什么丑恶行径都做得出来。
诗人们骂起来也更凶狠了：“汉家一片当时土，肯为奸雄载歌舞。”——好好的汉家土地却为你这种奸雄来做歌舞场地。还有“至今砚墨抱遗羞,千古奸雄秽青史。”砚台和笔墨都为写过曹操的名字感到羞耻，很有岳庙前那个对联“白铁无辜铸佞臣”的意思。