五虎将是三国时期刘备集团武将的五个核心人物，也是刘备集团作战能力最强的五位将领。他们分别是前将军关羽、右将军张飞、左将军马超、后将军黄忠，翎军将军赵云，在陈寿的《三国志》中他把这五人放在一起并为一传，只是没有提出五虎上将的概念，经过漫长的历史演变，这五个人逐渐被塑造成了五虎将，为民间耳熟能详，脍炙人口。
按照人物的死亡顺序是这样的：
第一个死亡的是关羽
关羽是刘备手下的第一大将，也是人们公认的五虎将中的第一大将。在刘备刚起兵的时候就开始追随刘备，多年南征北战，传说刘备、关羽、张飞三人为异姓兄弟。赤壁之战后刘备夺取了荆州，按照刘备的战略发展规划，后来刘备带领主力西取西川，留下了关羽镇守荆州。
公元219年刘备夺取了汉中，达到了他势力的顶峰。多年没有出战的关羽见刘备集团取得了重大胜利，许多同僚都立下了赫赫战功，他认为曹操势力已经日薄西山，便在219年7月份发动了樊城战役，出动荆州兵马进攻樊城。按照刘备之前的战略规划，是在夺取荆州和益州后两路同时北进进攻曹操，只能说关羽一军的北伐缺乏足够的支援。但关羽一开始打的非常顺手，围困了樊城，还打败了曹操派来解围的七军（曹操手上一支精锐的部队），逼得曹操差点将都城从许昌迁到邺城。然而关羽在进攻樊城的同时却忽略了东吴方面可能对荆州发动的进攻，东吴乘关羽带领荆州主力攻打樊城之时出兵偷袭荆州成功，一举拿下了关羽的后方大本营。在得知荆州丢失后关羽不得不撤围赶回荆州，在回去的途中得知荆州丢失，关羽大军顿时溃散，逃到麦城的时候身边只有几十人。最终不得不连夜带领数十骑离开麦城，在走到临沮的时候中东吴埋伏被擒，惨遭杀害。
关羽死亡的时间是公元220年年初。
第二个死亡的是黄忠
黄忠早年追随刘表，为长沙太守韩玄部下。赤壁之战后刘备夺取了荆州，黄忠也跟随韩玄一起投降了刘备。之后黄忠随刘备入蜀平定益州。他最大的功绩就是在219年的汉中之战时斩杀了曹操在汉中的总司令大将夏侯渊。
在民间传说中，黄忠是老当益壮的代名词，据说在斩杀夏侯渊的时候黄忠已经七十多了。建安二十五年八月，也就是在刘备自立汉中王后的第二年，公元220年的8月黄忠病死。
第三个死亡的是张飞
张飞与关羽一样，在刘备起兵的时候就开始追随刘备了，南征北战多年，在刘备入川时期成为了刘备夺取西川先锋大将，在夺取西川及汉中的多次战役中均有上佳表现，立下了赫赫战功。关羽死后，张飞悲痛不已，终日酗酒。在刘备发动夷陵之战前夕被不下范疆张达刺杀身亡。在众多戏曲中张飞都是以莽汉的形象出现在世人面前的，但实际上张飞是位美男子，擅长书法。
张飞死亡时间是公元221年。
第四个死亡的是马超
马超为凉州军阀马腾之子，由于父亲马腾被曹操杀害憎恨于曹操，随与曹操作战。被曹操击败后投靠了汉中的张鲁。刘备入川时归降了刘备，帮助刘备攻下成都。早年马超全家为曹操所杀，之后在汉中组建新的家庭，在他投靠刘备后汉中的亲族被张鲁所杀，身边的亲人仅存堂弟马岱。马超在公元222年病死。
第五个是赵云
赵云是五虎将中活到最后的。他从刘备早年起兵的时候就开始追随刘备，长期担任刘备及家族的贴身保镖。传说赵云勇武过人，在《三国演义》中刘备败走当阳长板的时候曾只身闯入曹操大军救出了在乱军中失散的刘备的儿子阿斗（也就是刘禅）。他是五虎将中唯一参与了诸葛亮北伐的大将，在诸葛亮第一次北伐时期负责佯装主力攻打陈仓，成功地吸引了魏军主力前来，牵制住了魏军大将军曹真。之后诸葛亮才能够从容不迫地带领蜀军主力走祁山大道，攻略陇右。
公元229年，赵云病死。正是因为赵云死的时间，人们推测出了《后出师表》实际上不是诸葛亮所写，按照后出师表的时间来说是发表于公元227年，其中有一句“然丧赵云、阳群、马玉、阎芝、丁立、白寿、刘郃、邓铜等”，如果诸葛亮真的是在227年写了这篇《后出师表》那么他是不会把赵云列入死亡大将的名单的。因为赵云死于229年，227年的时候赵云还活着。
五虎将的相继去世，标志着蜀汉集团的逐步衰落，之后蜀国人才凋零，尤其在诸葛亮死后出现了"蜀中无大将廖化作先锋“的说法，大将仅有姜维一人，独自对抗强大的魏国。但是五虎将的传说却在民间流传开来，多年来为人们所津津乐道。