荀彧向曹操献了“驱虎吞狼”一计，对付刘备和吕布。刘备明知是曹操的计策，可无奈对方用的天子诏令，只得接受诏令，攻打袁术。
可刘备手下无人，谁来守徐州城呢，关羽自请留下守城，可关羽留下，张飞又是粗人，不懂弯弯绕绕，遇事无法商量。张飞自请守城，刘备认为也不能，张飞酒后鞭打士兵，做事鲁莽，不听人劝。张飞保证自己不饮酒、不打士兵，而且诸事都听人劝，刘备不放心，让陈元龙辅佐，劝张飞不饮酒，不要误事。解决了守城之事，刘备就率马步军三万，往南阳攻打袁术去了。
袁术听说刘备上奏，要吞并他的南阳县，十分愤怒。于是派遣上将纪灵率十万军队杀到徐州，两军在盱眙会面。
刘备兵少，依山傍水扎营，纪灵到后，当日引兵出战。纪灵对阵关羽，三十回合，不分胜负，派副将荀正出战，一个回合，就被关羽斩于马下。刘备驱兵而来，纪灵大败，不敢再交战。
再说张飞送走了刘备后，把一切杂事都交给了陈元龙，军机大事，自己亲自处理。一日设宴，张飞言及，兄长离开时，让少饮酒，担心误事，今天大家尽可一醉，明日都把酒戒了。于是一直劝人喝酒。宴席上有个叫曹豹的，向来不喝酒，这回害怕张飞，饮了一杯，结果张飞醉酒后，又来劝酒，曹豹始终拒绝。张飞已然喝大了，下令打一百棍，陈云龙劝谏无用。曹豹又言自己女婿是吕布，让张飞看吕布面子饶了他，这不张飞向来不喜吕布，更是惹恼了他，打到五十，众人才劝住。
可曹豹已然生恨，当夜给吕布写信，如今刘备往淮南，可以乘着今夜张飞醉酒，率军袭徐州。吕布当夜出兵，城里又有曹豹为内应，张飞酒没有醒，没有力气作战，十八燕将保护张飞，刘备家人也没能顾上。曹豹见张飞人少，引百十人来追，被张飞刺中后心，摔死在了河中。
吕布进入徐州城，安抚居民，把刘备宅门守着，不许外人进入。
张飞来到盱眙见刘备，详细说了事情经过，刘备感叹，得徐州的时候也没什么高兴的，如今失去了也没有什么可伤心的！还是关羽心细些，问及刘备家人，却说还在城中，真是气死个人。如今答应得好好的，现在不知如何是好了。张飞也是恨自己所为，欲拔剑自刎，可即便死了，也已经无用了，悔之晚矣……