张飞、赵云、马超和许褚都是三国猛将，武艺一流，许褚和刘备这三位猛将都交过手，其中，许褚在仓亭之战，大战赵云三十合，不分胜负，在潼关之战，大战马超上百回合，不分胜负。
然而，许褚在汉中之战中，护送粮草时，因为醉酒，大战张飞，吃了大亏，被张飞一枪刺中肩膀，栽于马下，差点丢了性命，许褚输给了张飞，后来还狂吗？
汉中之战，张飞和魏延要劫曹操的粮草，曹操问谁敢护粮，去敌张飞？
这时，许褚应声而出，但是，许褚好酒，明知道有护粮的重任，而且，也知道来劫粮的对手是张飞，许褚依然不以为意，大块吃肉，大口喝酒，而且，还喝醉了。
许褚之所以敢喝酒，就是摆明了没把张飞放在眼里，结果，遇到张飞时，许褚栽了大跟头。
张飞劫粮，志在必得，许褚迎战张飞，因为醉酒，根本挡不住张飞，大战了没几个回合，被张飞一矛刺中肩膀，栽于马下。幸亏手下的军士救的及时，将许褚救走，否则，许褚必死于张飞枪下。
《三国演义》第七十二回：许褚当先，横刀纵马，引军前进。二更已后，往褒州路上而来。行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住。为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马；军士急忙救起，退后便走。张飞尽夺粮草车辆而回。
赵云、马超和张飞的武艺都差不多，其中，张飞的勇猛，相比较赵云和马超来说，在爆发力上更为显著。赵云和马超的勇猛，更多的是坚韧和持久。
张飞曾多次大战三国第一猛将吕布，不落下风，张飞也是唯一一个能在吕布面前大战上百回合而不败的人，尤其值得注意的是，张飞醉酒时，吕布都不敢相逼，眼睁睁地放张飞走。吕布为何不敢硬拼？害怕张飞的爆发力。原著中说，吕布素知飞勇，亦不敢相逼。
许褚勇猛，以力大知名，腰大十围，勇力绝人，许褚等手拽牛尾，倒走一百多步，可见，力气之大，令人称奇。
许褚之所以败给张飞，除了醉酒，还有一个重要的原因，轻敌了，张飞本来就猛，爆发力惊人，张飞不会跟你比招式，耗时间，张飞有力气，出手快、准、狠，绝不拖泥带水。
许褚被张飞刺伤之后，回去曹操也没责怪许褚，还下令医士给许褚治疗。曹操之所以没有责罚许褚，一是，因为许褚是得力的保镖，不忍惩罚，二是，因为许褚能在张飞面前捡回一条命，已经很幸运了，还有必要在乎其他的吗？
解粮官曾提醒许褚，要注意防范，要小心，但是，许褚却说，我有万夫不当之勇，岂惧他人？没想到，张飞给他上了生动的一课，让许褚长点记性，人外有人，山外有山。
许褚此战受伤之后，再也不狂了，再也没有上过战场，之从事君主的护卫工作，一直到死为止。
