在《亮剑》里，要说楚云飞最为头疼的人是谁，那么答案一定是李云龙，为什么这么说呢？众所周知，李云龙这个人从来都不会按照常理出牌，而楚云飞身为一个正人君子，所以他做事一直都是循规蹈矩的。正是因为这一点不同，所以就导致了楚云飞总是吃亏，而李云龙老是能占便宜的现象。对于这样两人相互争斗的场面，相信大家还是非常喜欢观看的，可以说两个人较量了一二十年，但最终都没能闹个胜负出来。
就在抗战期间，楚云飞就吃过不少的亏，就说钱伯钧叛逃事件，李云龙虽然嘴里说着给358团帮忙，但背地里却干着趁火打劫的买卖，就在楚云飞亲手清理门户时，李云龙命令部下将2000多人的武器装备给运走了，实在是让楚云飞吐了一口老血。虽然楚云飞在后来多次讨要这些装备，但最终却被李云龙糊弄了过去。而就在之后，楚云飞深知国共之间会有一场大的决战，所以未雨绸缪的他，把自己两个营的兵力，直接是安插在了大孤镇。
当时的李云龙刚刚打完县城，正值兵强马壮的时候，楚云飞突然搞这么一出，也是让李云龙非常的难以接受。大孤镇这个地方，可以说是独立团一个非常脆弱的点，假如让楚云飞驻军在这里，那么只要内战打响，358团可以迅速将独立团分割开来，使其头尾不能互见，最终让其失去战斗力。李云龙也知道这一点，于是便亲自登门拜访让楚云飞把部队撤出去，不过楚云飞好像还非常得意，认为大家都是国军的一份子，所以地盘不能分你的我的，所以就直接给拒绝了。
然而就在这个时候，李云龙也是下了决定，那就是用更多的人包围大孤镇，让358团的两个营不能动弹。做完这一切以后，李云龙还让人在大孤镇所有的进出口都设置了哨卡，不让独立团以外的任何人过去，明显就是想饿死楚云飞的那两个营。最后楚云飞害怕自己的两个营被饿死，于是便赔礼道歉撤走了部队。
虽然在抗战时期，李云龙老是有着好运气，并每次胜过楚云飞一点点，但是在淮海战争时期，他就没有那么好的运气了。就在李云龙最后一次带着突击队准备搞偷袭的时候，他再也没了好运气，上来就挨了一发炮弹，不过楚云飞也被机枪给扫中，这一次两人最终是战成了平手。不过就在二人从阎王殿走了一遭之后，两人都表示了对彼此的崇敬之意，而且在原著中两人也表示，以后不想再这样打下去了。那么李云龙和楚云飞在隔海对峙时，双方均未以死相拼，这是为何呢？
其实在原著里，他们二人还有过交手，那是在建国以后，李云龙奉命驻军在福建，并防御来自金门海岛的攻击，而金门地区的防务副司令就是楚云飞。就在这个时候，楚云飞在每次下令开炮前，都会用广播告知将要轰炸的区域，这意思就是说，我要轰炸什么地方了，云龙兄赶紧将那里的人疏散。而李云龙这边，也曾派出特工队到金门海岛搞破坏，本来是有机会干掉楚云飞的，但最终李云龙也没决定下手。其实他们都知道，二人的生死已经改变不了战局了，索性就这样隔着大海操练一番，也算是聊表慰藉。
