围棋做为一种游戏，在历史上始终没有与赌博脱钩。在三国时期，韦昭作〈博弈论〉论及至南北朝时，赌墅、赌郡、赌石等知名的典故，相继而出。隋唐五代时期，今日学者的研究是博弈分家的时期，但是围棋仍然被当做是一种赌具，如刘禹锡曾作〈观棋歌送还师西游〉：“赌取声名不要钱。”虽曰为赌声名而不要钱财，但前段又云“出人意”，因此也可理解为赌声名而不要钱财是很少见的，赌钱财才是常态。
唐代著名的国手王积薪，也经常用围棋来赌物，《云仙杂记》：“胜则征饼饵牛酒。”至五代一样有以围棋赌博之事，如《旧五代史》〈陈保极传〉说：“盖拒所赌。”
宋代官方对赌博的态度是禁止的，相关的律法源自于唐代，太祖赵匡胤制定的法典《宋刑统》，乃沿用《唐律疏议》的条文。《宋刑统》卷二十六〈博戏赌财物〉条说：赌徒们要挨一百杖，
且条文中提到“举博为例，余戏皆是”，意思就是举“博戏”的例子，条文以“博戏”做为其余诸戏的总称，其他的游戏包括其中，因此围棋也在其中。这则条文的赌注，有特殊的情况不罚，“赌饮食者，不坐”，赌注以饮食为注时，便不算踰越规定。
宋太祖赵匡胤
虽然宋代官方规定禁止，但是弈棋赌博以钱财为注仍然没有绝迹，棋待诏刘仲甫曾于钱塘挑旗赌棋，据《春渚纪闻》记载：刘仲甫用围棋赌博来获取金钱。
另外，据《夷坚志》记载：
范端智，是范端臣之弟。按范端臣，字符卿，高宗绍兴二十四年（1154）进士，以棋品著称于士人之间。范端智则未获得功名，而是在杨太傅府中作客。此文本是要喻人“非分财物，不容妄享”，使好利忘义之徒，可以引以为鉴。不过从文中可见，杨太傅平常就有招揽门客，而其中便有能棋之人，如范端智即是，他常与杨府中人弈棋赌博，赌资不过数千钱，但在特殊的情况下，有时赌筹达数千金，金额颇大能使一般人一夕致富。
此外，士人作诗也常提及赌筹，如陈造曾作诗〈寄高邮僧〉，说：“夜棋常办百筹输。”另有一诗〈再次韵十首〉，说：“输棋不计筹。”另如刘克庄作诗〈七十四吟十首〉，说：“消夜赌棋张画烛”，陈三聘也作词〈减字木兰花〉，说：“棋里输伊一百筹。”
当然也有赌一些饰品的，宋白作诗〈宫词〉，说：“昭容不赌寻常物”。
另外，王珪（1019-1085）亦作诗〈宫词〉，说：“输却钿钗双翡翠”，皆提到后宫嫔妃，弈棋赌的不是寻常之物，赌注为紫玉环或为钿钗双翡翠，其价值又可抵千金，诚为名贵之物。
清代鎏金银镶翡翠钗
除了赌金钱财宝外，宋代士人也会赌物，例如赵湘（959-993）作诗〈赠张处士〉，说：“江客对棋曾赌鹤”，可知鹤亦是赌物之一，梅尧臣（1002-1060）则曾在〈送张景纯知邵武军〉说：“赌却华亭鹤”，其题注说：“张，华亭人，近输鹤与马仲途。”此为张景纯要往福建路邵武军任官时，梅尧臣送与张景纯之诗述及张景纯为秀州华亭人，最近曾与马仲途弈棋赌鹤，落败后尚未交付赌注。
宋代常见士人赌诗，例如徐铉曾与刘奂对弈赌诗，弈负后作诗一首题名为〈棋赌赋诗输刘起居奂〉，说：“赌墅终规利”，徐铉自述赋诗不行，弈棋的争先之术也未精通，弈棋是要图一个物我两忘的境界，毋须计较谁输谁赢。后更引申谢安赌墅、焚囊之事，也不过是图名利而已。因此即使输棋，“不如相视笑，高咏两三声”。
王安石输棋作诗
北宋中期，王安石也有赌诗之事，据《夷坚志》记载，王安石晚年在金陵半山蒋山道上建立书堂，常闲居于此处，有客人到必定会留其住宿。某天临安薛昂来谒，王安石与薛昂弈棋，并以梅花诗为赌注，王安石先输一局，于是作一诗〈薛肇明弈棋赌梅花诗输一首〉，再下一盘，薛昂输棋，但是他想了许久却作不出诗，于是王安石代作一诗〈又代薛肇明一首〉，后来薛昂登第显贵，为门下侍郎，出知金陵，时人作诗嘲笑薛昂不能作诗，说：“荆公曾为替梅诗”。另据《渊鉴类函》记载：“荆公坐上赌新诗。”
薛乞儿之称，因薛昂书写他的名字时，昂字似丐字，故人有乞儿之嘲。
另外，辛弃疾（1140-1207）也有与王安石类似的情况，不过他是作词〈鹧鸪天‧败棋赋梅雨〉。
当客人输棋，辛弃疾亦有代赋的情况，他曾作词〈最高楼‧客有败棋者，代赋梅〉。
另外，王质（1135-1189）作诗〈与张安国围棋胜者命题负者赋诗作藤枕歌〉。按安国为张孝祥字。王质与张孝祥弈棋，约定得胜者命题，落败者则须对胜者题目赋诗，王质落败所以作诗藤枕歌。
辛弃疾
另外，李光亦有弈棋赌诗之事，作诗说：“棋翻妙着待赢诗”。李光与得之对弈，弈负故作诗。
士人也赌纸、笔、砚、墨等事物为彩头，杨亿因此作诗。杨亿与西厅参政侍郎，赌纸、笔、砚。杨亿恰好没有宣毫，按，为宣城所产的毛笔，因此拿出蜀牋与端砚给予西厅参政侍郎。按，蜀牋为宋代的一种高级用纸；端砚为端州所产的砚台，宋代将端砚视为贡品之一。
另外，文同（1018-1079）与苏轼弈棋，胜后有一诗题为〈子平棋负茶墨小章督之〉，说：“记得南堂棋胜时”。
苏东坡书法真迹 《次韵秦太虚诗》
苏东坡输棋却未偿建茶兖墨，文同因此作诗向苏东坡催讨。按，建茶为产于建州的名茶，今福建建溪流域之茶，也是宋代贡茶的产地之一；兖墨为兖州之墨。
参考文献：
- 〔梁〕萧统编，〔唐〕李善注，《文选》
- 〔唐〕房玄龄，《晋书》
- 〔梁〕沈约，《宋书》
- 〔唐〕姚思廉，《梁书》
- （清）彭定求等编，《全唐诗》
- 〔唐〕冯騺，《云仙杂记》，收录于《景印文渊阁四库全书》
- 〔宋〕薛居正等，《旧五代史》
- 〔宋〕窦仪等撰，薛梅卿点校，《宋刑统》
- 〔宋〕何薳，《春渚纪闻》
- 〔宋〕洪迈，《夷坚志》
- 傅璇琮等主编，《全宋诗》
- 唐圭璋编，《全宋词》
- 〔宋〕洪迈，《夷坚志》
- 〔清〕张英，《渊鉴类函》
