梁山大军征讨方腊期间，哪一场仗的损失最惨重？答案非常清晰，是杭州之战。在此战中，有七位梁山好汉在城下阵亡，还有两人在非交战状态下丧命这也是梁山大军在城池攻坚战中的最大伤亡数字。这究竟是如何发生的呢？我们不妨回顾一下这场令梁山伤亡惨重的战事。
宋江率部拿下苏州后，立即挥军向秀州进发。秀州守将段恺自知不敌，开城投降。至此，梁山大军兵不血刃拿下该城。宋江进城后，召见段恺，向他了解杭州城的防御力量。按照段恺的说法，镇守杭州的守将是方腊的大太子方天定。城中有石宝、邓元觉、厉天闰和司行方等四大元帅和二十四员偏将，兵力达到七万之众。宋江就是根据段恺提供的数据开始对杭州发动进攻的。
不过，令宋江没有想到的是，杭州城的兵力却远远超出段恺提供的数字。得知梁山大军进犯的消息后，方天定也进行了战前部署。他命厉天闰、司行方分别率领三万人前往独松关和德清县驻扎，以保护杭州城的侧翼安全。他又命石宝率领三万兵马出城与梁山大军较量，以试探梁山大军的真正实力。城中只留下邓元觉。按照这样的部署，杭州城的总兵力多达十万之众。即便在厉天闰和司行方离开后，守军的人数也远远超过宋江的三万兵马。
双方的首次较量出现在杭州城外的临平山。在这场石宝与宋江之间的首次较量中，石宝的部将王仁被花荣射死，凤仪遭秦明斩杀。梁山大军随即一通猛冲，石宝抵挡不住，被迫返回杭州城内。至此，战事变成了城池攻防战。
第二天，宋江将大军分成三路，分别向杭州发动进攻。在东新桥的战斗中，金枪手徐宁和井木犴郝思文遭到守军突袭。徐宁身中毒箭，郝思文遭敌军俘虏。半个月后，徐宁不治而亡，成为第一位阵亡的梁山三十六天罡。郝思文的结局更惨，遭方天定凌迟处死。不久后，浪里白跳张顺又在涌金门被守军乱箭射死。至此，宋江在半个月时间内不但毫无进展，还接连损失了两位天罡和一位地煞共三位梁山好汉。
几天后，卢俊义终于夺取了独松关，并率部来到杭州与宋江会合。随后，宋江与卢俊义重新调整了作战部署，再一次对杭州城发动猛攻。在这一轮的进攻中，宋江亲自率部进攻杭州的北关门并与石宝展开了第二轮的较量。
在战斗中，石宝连续击杀急先锋索超、火眼狻猊邓飞两将，大获全胜。宋江损兵折将，只得下令停止进攻。就在宋江兵败北关门的同时，卢俊义在候潮门也遭遇不利。赤发鬼刘唐当场丧命，卢俊义也只得停止进攻。至此，在宋江与卢俊义合兵之后的首次作战中，梁山又阵亡了三位好汉。
进攻连续受阻，令黑旋风李逵异常恼怒。在第二天发动的进攻中，李逵率领梁山步军向石宝发动了第三次较量，但结果同样悲惨。丧门神鲍旭又死于石宝之手。面对杭州城坚固的防御体系和梁山好汉们越来越多的阵亡人数，宋江和卢俊义束手无策，不知该如何是好。
关键时刻，解珍和解宝发现了杭州城的致命漏洞。他俩俘虏了为杭州守军运送军粮的富阳县袁评事，得知因为杭州战事激烈，原本要运进城中的数十艘粮船被迫滞留在范村的江面。得知这一消息后，吴用大喜，立即想出破敌之策。此后，梁山十八位好汉率部藏在运粮船的船舱内混进了杭州城，并在当天夜间与城外的梁山大军同时发动攻击，令守军难以招架，疲于应付。最终，杭州城告破，方天定也死在张顺的哥哥张横之手。
不过，战后清点伤亡时发现，在战斗过程中被军师吴用派往海盐县的通臂猿侯健和金毛犬段景住淹死。算上他们二人，梁山大军在杭州之战期间的阵亡好汉人数多达九人，是伤亡最为惨重的一次战斗。在这九人当中，索超、邓飞和鲍旭三人都是死于石宝一人之手。
参考书籍：《水浒传》
