5566的海外发展实际上是与台湾同时展开的。2002年，由于《MVP情人》在新加坡的火热程度，该台湾团体也迅速进入城邦市场，同年12月，5566的《1st alubm》在新加坡发行，在5周内连续3周开业。
2003年，由5566演出的《西街少年》从台湾红到海外，原声带大破15万张的销售纪录，更让5566声势如日中天，星国政府也破例让5566成为新加坡开国以来首位在精神象征鱼尾狮前举办签唱会的艺人团体，说5566是台湾之光一点也不为过，同年，在马来西亚的签唱会瞬间涌入5000名歌迷，场面轰动，同年攻占印尼。
2003年4月，在新加坡只发行一张专辑的5566，破天荒将全亚洲首场售票演唱会的处女秀献给狮城歌迷，一张原本售价125元新币的演唱会门票在网上炒至3倍，但依旧吸引了万人挤进只能容纳8400名观众的场地，同年6月，5566受星国政府邀请出席新加坡抗煞演唱会为狮城歌迷打气。
2004年1月，《2nd alubm》发行，在新加坡首场长达5小时的签名会上5566破了三项纪录，人数最多，时间最长，排队最长，四小时就签出白金唱片，《2nd alubm》也创下新加坡一个月突破四万张销售纪录，同年更攻占菲律宾，2005年，《格斗天王》海外播出，有了戏剧及原声带的推波助澜，5566在台湾，泰国，新加坡，马来西亚，菲律宾奠定不可动摇的天团地位，此时，演艺版图扩展至内地及香港的5566，光是团长孙协志在内地拍戏的价码一集就高达30万台币。
5566海外演唱会创造奇迹数不清，每场相隔时间最短，平均每场售出门票最多，周边商品收入每场至少千万等，出道三年，5566在海外获奖的频率更是更是高到数不清，新加坡金曲最畅销专辑，亚洲人气50强，醉心龙虎榜畅销金曲等，不管台湾还是海外，5566也是赚钱的保证，曾千万代言手机问候语，一周吸引36000人下载，不只称霸东南亚，5566的天团也曾吸引日本媒体特意前来采访。由台湾跨足海外，由台湾土鸡蜕变至亚洲天团，5566缔造的奇迹史绝非三言两语能形容。
